(S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]cyclopentanone | 475995-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]cyclopentanone
• 英文别名: (2S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 475995-15-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: UJSUAFKBIJAQNO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]cyclopentanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-trityloxyheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone by using novel yeast reduction as a key reaction

  摘要：

  新发现的酵母还原法可从外消旋酮酯 12 中得到（1R,2S）-羟基酯 10 和（1S,5S）-内酯 11。10 和 11 转化为内酯 15 和 17 后，对映体过量率分别为 99% 和 95%。(R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 和 (S)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 6 分别由 15 和 17 合成。

  DOI：

  10.1039/b206843p
• 作为产物：
  描述：

  cis-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone by using novel yeast reduction as a key reaction

  摘要：

  新发现的酵母还原法可从外消旋酮酯 12 中得到（1R,2S）-羟基酯 10 和（1S,5S）-内酯 11。10 和 11 转化为内酯 15 和 17 后，对映体过量率分别为 99% 和 95%。(R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 和 (S)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 6 分别由 15 和 17 合成。

  DOI：

  10.1039/b206843p

文献信息

• First total synthesis of Lycopodium alkaloids of the magellanane group. Enantioselective total syntheses of (-)-magellanine and (+)-magellaninone
  作者：Gavin C. Hirst、Theodore O. Johnson、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00060a064

  日期：1993.4