Di-sec-butylamino-trimethyl-silicium | 17425-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Di-sec-butylamino-trimethyl-silicium
• 英文别名: N-Trimethylsilyl-diisobutylamin；N,N-Diisobutyl-trimethylsilyl-amin；Diisobutylaminotrimethylsilane；2-methyl-N-(2-methylpropyl)-N-trimethylsilylpropan-1-amine
• CAS: 17425-89-7
• 化学式: C₁₁H₂₇NSi
• 分子量: 201.428
• InChiKey: DASBZOVWHGUALQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-sec-butylamino-trimethyl-silicium 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到N,N-二(2-甲基丙基)硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  清洁硝化作用：使用五氧化二氮（N 2 O 5）通过亚硝基甲硅烷基化反应进行的硝胺和硝酸酯的新型合成

  摘要：

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00093-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 二异丁胺 在 三乙胺 作用下， 生成 Di-sec-butylamino-trimethyl-silicium
  参考文献：
  名称：

  清洁硝化作用：使用五氧化二氮（N 2 O 5）通过亚硝基甲硅烷基化反应进行的硝胺和硝酸酯的新型合成

  摘要：

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00093-8

文献信息

• 10.1021/jacs.4c04872
  作者：Magis, Damien、Cabrera-Trujillo, Jorge Juan、Vignolle, Joan、Sotiropoulos, Jean-Marc、Taton, Daniel、Miqueu, Karinne、Landais, Yannick

  DOI：10.1021/jacs.4c04872

  日期：——

  A library of novel structurally related singlet carbenes, namely, acyclic amino(haloaryl)carbenes, was designed by a high-yielding two-step procedure, and their chemical stability explored both experimentally and theoretically. Thanks to a careful selection of both the amino and the aryl substitution pattern, these carbenes exhibit a wide range of stability and reactivity, spanning from rapid self-dimerization

  通过高产两步程序设计了一个新型结构相关的单线态卡宾库，即无环氨基（卤代芳基）卡宾，并从实验和理论上探索了它们的化学稳定性。由于仔细选择了氨基和芳基取代模式，这些卡宾表现出广泛的稳定性和反应性，从具有邻位-F取代基的卡宾的快速自二聚到作为裸卡宾的非常高的化学稳定性，高达对于带有邻位-Br 取代基的化合物，60 °C 几个小时。它们的结构是通过核磁共振和 X 射线衍射研究确定的，并在基准反应中评估了它们的反应性，突出了这类新型单线态卡宾的两亲性特征。与之前报道的包含o -CF 3和t -Bu 基团的芳基取代基（被认为是“旁观者”）相比，其中一些卡宾的高化学稳定性与 π 对卡宾中心 σ 轨道的稳定有关。 -通过离域接受卤代芳基取代基。正如计算所证明的那样，邻位卤素原子也提供了卡宾中心的动力学保护。这种推拉稳定效应使无环氨基（卤代芳基）卡宾成为迄今为止报道的两亲性最稳定的卡宾之一，有望在各种应用中发挥作用。
• Clean nitrations: Novel syntheses of nitramines and nitrate esters by nitrodesilylation reactions using dinitrogen pentoxide (N 2 O 5 )
  作者：Ross W. Millar、Simon P. Philbin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00093-8

  日期：1997.3

  with conventional substrates (amines or alcohols). These nitrodesilylation reactions proceed cleanly and in good yield, and the scope of the reaction is illustrated by. 29 examples, some of which produce high energy compounds, notably plasticisers and an energetic polymer precursor. These reactions are therefore potentially clean nitrations for the manufacture of energetic compounds which will minimise

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。