Di-sec-butylamino-trimethyl-silicium | 17425-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Di-sec-butylamino-trimethyl-silicium
• 英文别名: N-Trimethylsilyl-diisobutylamin；N,N-Diisobutyl-trimethylsilyl-amin；Diisobutylaminotrimethylsilane；2-methyl-N-(2-methylpropyl)-N-trimethylsilylpropan-1-amine
• CAS: 17425-89-7
• 化学式: C₁₁H₂₇NSi
• 分子量: 201.428
• InChiKey: DASBZOVWHGUALQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-sec-butylamino-trimethyl-silicium 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到N,N-二(2-甲基丙基)硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  清洁硝化作用：使用五氧化二氮（N 2 O 5）通过亚硝基甲硅烷基化反应进行的硝胺和硝酸酯的新型合成

  摘要：

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00093-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 二异丁胺 在 三乙胺 作用下， 生成 Di-sec-butylamino-trimethyl-silicium
  参考文献：
  名称：

  清洁硝化作用：使用五氧化二氮（N 2 O 5）通过亚硝基甲硅烷基化反应进行的硝胺和硝酸酯的新型合成

  摘要：

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00093-8

文献信息

• Expedient Synthesis of Thermally Stable Acyclic Amino(haloaryl)carbenes: Experimental and Theoretical Evidence of “Push–Pull” Stabilized Carbenes
  作者：Damien Magis、Jorge Juan Cabrera-Trujillo、Joan Vignolle、Jean-Marc Sotiropoulos、Daniel Taton、Karinne Miqueu、Yannick Landais

  DOI：10.1021/jacs.4c04872

  日期：2024.6.19

  A library of novel structurally related singlet carbenes, namely, acyclic amino(haloaryl)carbenes, was designed by a high-yielding two-step procedure, and their chemical stability explored both experimentally and theoretically. Thanks to a careful selection of both the amino and the aryl substitution pattern, these carbenes exhibit a wide range of stability and reactivity, spanning from rapid self-dimerization

  通过高产两步程序设计了一个新型结构相关的单线态卡宾库，即无环氨基（卤代芳基）卡宾，并从实验和理论上探索了它们的化学稳定性。由于仔细选择了氨基和芳基取代模式，这些卡宾表现出广泛的稳定性和反应性，从具有邻位-F取代基的卡宾的快速自二聚到作为裸卡宾的非常高的化学稳定性，高达对于带有邻位-Br 取代基的化合物，60 °C 几个小时。它们的结构是通过核磁共振和 X 射线衍射研究确定的，并在基准反应中评估了它们的反应性，突出了这类新型单线态卡宾的两亲性特征。与之前报道的包含o -CF 3和t -Bu 基团的芳基取代基（被认为是“旁观者”）相比，其中一些卡宾的高化学稳定性与 π 对卡宾中心 σ 轨道的稳定有关。 -通过离域接受卤代芳基取代基。正如计算所证明的那样，邻位卤素原子也提供了卡宾中心的动力学保护。这种推拉稳定效应使无环氨基（卤代芳基）卡宾成为迄今为止报道的两亲性最稳定的卡宾之一，有望在各种应用中发挥作用。