4-Formylphenyl 3,5-dinitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-Formylphenyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: (4-formylphenyl) 3,5-dinitrobenzoate
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₇
• mdl: MFCD00658986
• 分子量: 316.227
• InChiKey: SGNIGNHTPGVKCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Formylphenyl 3,5-dinitrobenzoate 在 hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,5-二硝基苯甲酸 、 4-formylphenolate ion
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与苯甲酸芳基酯反应中弯曲哈米特图的重新解释：决定速率的步骤或机理与基态稳定的变化。

  摘要：

  动力学研究表明，阴离子亲核试剂OH-，CN-和N 3-与苯甲酰基以及芳氧基部分上具有取代基的苯甲酸芳基酯在25.0的H2O-20 mol％的二甲亚砜中反应这些系统的Hammett log k vs sigma图始终是非线性的。但是，考虑了一种可能的传统解释，该解释涉及速率确定步骤的变化导致具有曲率的四面体中间体的机理，但被拒绝了。提出的解释涉及通过两阶段机理中的苯甲酰基取代基和亲电子羰基中心之间的共振相互作用实现基态稳定。因此，基于Yukawa-Tsuno方程很好地容纳了数据，该方程给出了所有三种亲核试剂的线性图。

  DOI：

  10.1021/jo026339g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 4-Formylphenyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Rhodanine Derivatives as Aldose Reductase Inhibitors

  摘要：

  Aldose reductase (ALR) enzyme plays a significant role in conversion of excess amount of glucose into sorbitol in diabetic condition, inhibitors of which decrease the secondary complication of diabetes mellitus. To understand the structural interaction of inhibitors with ALR enzyme and develop more effective ALR inhibitors, a series of substituted 5‐phenylbenzoate containing N‐substituted rhodanine derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro ALR inhibitory activity. Docking studies of these compounds were carried out, which revealed that the 5‐phenylbenzoate moiety deeply influenced the key π‐π stacking while 4‐oxo‐2‐thioxothiazolidines contributed in hydrogen bond interactions. The phenyl ring of benzylidene system occupied in specific pocket constituted from Phe115, Phe122, Leu300 and Cys303 while the rhodanine ring forms a tight net of hydrogen bond with Val47 at anionic binding site of the enzyme. The structural insights obtained from the docking study gave better understanding of rhodanine and macromolecular interaction and will help us in further designing and improving of ALR inhibitory activity of rhodanine analogs.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12369

文献信息

• Schiff Base Derivatives of 4-Aminoantipyrine as Promising Molecules: Synthesis, Structural Characterization, and Biological Activities
  作者：Reşit Çakmak、Eyüp Başaran、Mehmet Boğa、Ömer Erdoğan、Ercan Çınar、Özge Çevik

  DOI：10.1134/s1068162022020182

  日期：2022.4

  fibroblast cell lines. According to the results obtained, compound (VI) (IC50: 16.82 ± 0.17 μM) showed higher ABTS cation radical scavenging activity than BHA (IC50: 17.59 ± 0.10 μM). In CUPRAC assay, it was determined that the activity ordering of the bioactive molecules has been determined as VII > X > VII > α-TOC > IX > I > II > V > VI. In AChE assay, compound (I) indicated a high potent inhibition activity

  摘要 在这项研究中，合成了一些源自 4-氨基安替比林 (4-AAP) ( VI – X ) 的席夫碱，通过元素分析 (C、H、N) 和三种光谱技术 (FT-IR、1 H 和13 C NMR），然后通过采用四种不同的方法研究它们的抗氧化活性。随后，测试了合成的分子对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）、酪氨酸酶的抑制作用。更重要的是，还评估了所有标题分子对 HeLa 人宫颈癌和 L929 小鼠成纤维细胞系的细胞毒作用。根据所得结果，化合物 ( VI ) (IC 50: 16.82 ± 0.17 μM) 显示出比 BHA 更高的 ABTS 阳离子自由基清除活性 (IC 50 : 17.59 ± 0.10 μM)。在 CUPRAC 测定中，确定生物活性分子的活性排序已确定为VII > X > VII > α-TOC > IX > I > II > V > VI。在 AChE 测定中，化合物
• Molecular Hybrid Design, Synthesis, In Vitro Cytotoxicity, In Silico ADME and Molecular Docking Studies of New Benzoate Ester-Linked Arylsulfonyl Hydrazones
  作者：Erdem Ergan、Reşit Çakmak、Eyüp Başaran、Suraj N. Mali、Senem Akkoc、Sivakumar Annadurai

  DOI：10.3390/molecules29153478

  日期：——

  μM for the A549 cell line and 27.70–170.30 μM for the MCF-7 cell line. Among these compounds, compound 15 (IC50 = 29.59 μM against A549 cell line and IC50 = 27.70 μM against MCF-7 cell line) showed the highest cytotoxic activity against these two cancer cell lines compared to the reference drug cisplatin (IC50 = 22.42 μM against A549 cell line and IC50 = 18.01 μM against MCF-7 cell line). From docking

  在本文中，我们介绍了两种已知的磺酰肼（1和2）及其新的磺酰腙衍生物（9-20）的合成和表征，以及它们对人肺的细胞毒性特性的体外和计算机研究（A549 ）和人类乳腺癌（MCF-7）癌细胞系。通过多步反应首次合成了高收率的目标化合物（9-20），并通过元素分析和各种光谱技术（包括 FT-IR、1H-和 13C-NMR）确认了其结构。本研究中这些化合物（1、2 和 9-20）的抗增殖特性是使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)法。除化合物 1 和 2 外，其他化合物 (9-20) 在浓度低于 200 µM 时表现出细胞毒活性。新合成的化合物 (9-20) 在微摩尔水平上表现出抗增殖活性，A549 细胞系的 IC50 值范围为 29.59-176.70 μM，MCF-7 细胞系的 IC50 值范围为 27.70-170.30 μM。在这些化合物中，与参考药物顺铂（针对