4-<2-Hydroxy-aethyl>-1,3-diphenyl-pyrazolon-(5) | 10223-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-<2-Hydroxy-aethyl>-1,3-diphenyl-pyrazolon-(5)
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-ethyl)-2,5-diphenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-(2-Hydroxyethyl)-5-oxo-1,3-diphenyl-2-pyrazoline；4-(2-hydroxyethyl)-2,5-diphenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 10223-34-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: VHNVRZYVZUNVAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 4-<2-Hydroxy-aethyl>-1,3-diphenyl-pyrazolon-(5) 在 乙酰丙酮化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  协同路易斯酸-1,2,3-三唑鎓-芳基氧化物催化：吡唑啉酮加成到硝基烯烃上作为二氨基酰胺的入口

  摘要：

  吡唑啉酮代表了活性药物成分中的重要结构基序。提出了一种多官能 Cu II -1,2,3-三唑芳基氧化物催化剂，使其能够以高对映体和非对映体控制加成硝基烯烃。DFT研究表明该催化剂通过分子内氢键采用刚性手性笼结构。该产品用于形成生物活性化合物、吡唑烷酮和β,γ'-二氨基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202307317
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-<2-Hydroxy-aethyl>-1,3-diphenyl-pyrazolon-(5)
  参考文献：
  名称：

  协同路易斯酸-1,2,3-三唑鎓-芳基氧化物催化：吡唑啉酮加成到硝基烯烃上作为二氨基酰胺的入口

  摘要：

  吡唑啉酮代表了活性药物成分中的重要结构基序。提出了一种多官能 Cu II -1,2,3-三唑芳基氧化物催化剂，使其能够以高对映体和非对映体控制加成硝基烯烃。DFT研究表明该催化剂通过分子内氢键采用刚性手性笼结构。该产品用于形成生物活性化合物、吡唑烷酮和β,γ'-二氨基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202307317

文献信息

• Cooperative Lewis Acid‐1,2,3‐Triazolium‐Aryloxide Catalysis: Pyrazolone Addition to Nitroolefins as Entry to Diaminoamides
  作者：Daniel M. Wanner、Patrick M. Becker、Simon Suhr、Nick Wannenmacher、Slava Ziegler、Justin Herrmann、Felix Willig、Julia Gabler、Khushbu Jangid、Juliane Schmid、Andreas C. Hans、Wolfgang Frey、Biprajit Sarkar、Johannes Kästner、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202307317

  日期：2023.9.4

  Pyrazolones represent an important structural motif in active pharmaceutical ingredients. A polyfunctional CuII-1,2,3-triazolium-aryloxide catalyst which enables their addition to nitroolefins with high enantio- and diastereocontrol is presented. DFT studies show that the catalyst adopts a rigid chiral cage structure by intramolecular hydrogen bonding. The products were used to form bioactive compounds

  吡唑啉酮代表了活性药物成分中的重要结构基序。提出了一种多官能 Cu II -1,2,3-三唑芳基氧化物催化剂，使其能够以高对映体和非对映体控制加成硝基烯烃。DFT研究表明该催化剂通过分子内氢键采用刚性手性笼结构。该产品用于形成生物活性化合物、吡唑烷酮和β,γ'-二氨基酰胺。

表征谱图