(+/-)-3'-(4-methylphenyl)-2-phenylspiro[2H-thiochromen-3(4H),2'-oxiran]-4-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (+/-)-3'-(4-methylphenyl)-2-phenylspiro[2H-thiochromen-3(4H),2'-oxiran]-4-one 1,1-dioxide
• 英文别名: (2S,3R,3'S)-3'-(4-methylphenyl)-1,1-dioxo-2-phenylspiro[2H-thiochromene-3,2'-oxirane]-4-one
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄S
• 分子量: 390.46
• InChiKey: KECZAOAKSJOCFI-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-(+/-)-3'-(4-methylphenyl)-2-phenylspiro[(2H)-1-benzothiopyran-3(4H),2'-oxiran]-4-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(+/-)-3'-(4-methylphenyl)-2-phenylspiro[2H-thiochromen-3(4H),2'-oxiran]-4-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-芳基-1-硫代黄酮酮的环氧化物的二甲基二环氧乙烷氧化

  摘要：

  （Z）-3-芳基-1-硫代黄烷酮的反式，顺式和反式，反式-环氧化物1的硫原子已经被二甲基二环氧乙烷氧化，以根据所用氧化剂的量提供合适的亚砜2和砜3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390430

文献信息

• ¹H,¹³C,¹⁷O NMR and quantum-chemical study of the stereochemistry of the sulfoxide and sulfone derivatives of 3-arylidene-1-thioflavan-4-one epoxides
  作者：József Kovács、Gábor Tóth、András Simon、Albert Lévai、Andreas Koch、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1002/mrc.1153

  日期：2003.3

  ab initio MO study and also the examination of the 17O and 13C chemical shifts, calculated for the global minima structures of the sulfone isomers by the GIAO method. Analogous results, obtained for the sulfoxide isomers (4, 5), not only led to the preferred conformers but also gave evidence for the trans arrangement of the 2‐Ph group and the oxygen atom of the SO group. Chemical shift differences

  用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化不同取代的（Z）-3-亚芳基-1-硫代黄烷-4-酮（1）的反式，顺式（2）和反式，反式环氧化物（3）产生适当的亚砜(4, 5) 和砜 (6, 7)。通过一维和二维 1H、13C 和 17O NMR 光谱的广泛应用阐明了结构。构象分析是通过应用 3J(C,H) 耦合常数、NOESY 响应和从头计算来实现的。首选的基态构象异构体（扭曲包络-A，扭曲包络-B 为 6 和扭曲包络-A，包络-B 为 7）作为理论 ab initio MO 研究的全局最小值以及 17O 和13C 化学位移，通过 GIAO 方法计算砜异构体的全局最小结构。类似的结果，亚砜异构体 (4, 5) 的结果不仅导致了优选的构象异构体，而且还为 2-Ph 基团和 SO 基团的氧原子的反式排列提供了证据。异构体、亚砜和砜之间的化学位移差异通过环氧乙烷环和 SO 和 SO2 基团的各向异性效应的从头计算得到证实。版权所有

表征谱图