4-ethyl-6-formyl-4-hydroxy-1,5b,6,11,11a,12-hexahydro-4H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-dione | 53544-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 4-ethyl-6-formyl-4-hydroxy-1,5b,6,11,11a,12-hexahydro-4H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-dione
• 英文别名: (+/-)-N-formyl-(2ξ,6ξ)-1,2,6,7-tetrahydro-camptothecin；19-Ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),4,6,8,15(20)-pentaene-3-carbaldehyde；19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),4,6,8,15(20)-pentaene-3-carbaldehyde
• CAS: 53544-15-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: XRUOMFLKAOCQMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-6-formyl-1,5b,6,11,11a,12-hexahydro-4H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-dione 在 copper diacetate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-ethyl-6-formyl-4-hydroxy-1,5b,6,11,11a,12-hexahydro-4H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Experiments on the Synthesis of dl-Camptothecin. III. Total Synthesis of dl-Camptothecin

  摘要：

  通过以下两个关键反应，从 3-氧代-1H-吡咯并[3，4-b]喹啉 IIIa 合成了 dl-喜树碱（XXX）和两种外延 N-甲酰基-1，2，6，7-四氢喜树碱（XXIIIa，b）。1) 亚胺酯的分子内醛缩合反应（VIIIb→IXb）。2) 4-甲氧基-2-吡啶酮环上的维尔斯梅尔反应（XVIb→XVII），然后丙二酸碳酰离子亲核攻击甲酰基吡啶酮环（XVII→XVIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.771

文献信息

• Experiments on the synthesis of dl-camptothecin. 4. Synthesis and antileukemic activity of dl-camptothecin analogues
  作者：Tsutomu Sugasawa、Tatsuo Toyoda、Naomi Uchida、Kenji Yamaguchi

  DOI：10.1021/jm00227a019

  日期：1976.5
• Experiments on the Synthesis of dl-Camptothecin. III. Total Synthesis of dl-Camptothecin
  作者：TSUTOMU SUGASAWA、TATSUO TOYODA、KAZUYUKI SASAKURA

  DOI：10.1248/cpb.22.771

  日期：——

  dl-Camptothecin (XXX) and two epimeric N-formyl-1, 2, 6, 7-tetrahydrocamptothecins (XXIIIa, b) have been synthesized from 3-oxo-1H-pyrrolo [3, 4-b] quinoline IIIa by using following two key reactions. 1) An intramolecular aldol condensation of the imido-ester (VIIIb→IXb). 2) Vilsmeier reaction on a 4-methoxy-2-pyridone ring (XVIb→XVII) followed by nucleophilic attack of a malonate carbanion onto the formyl-pyridone ring (XVII→XVIII).

  通过以下两个关键反应，从 3-氧代-1H-吡咯并[3，4-b]喹啉 IIIa 合成了 dl-喜树碱（XXX）和两种外延 N-甲酰基-1，2，6，7-四氢喜树碱（XXIIIa，b）。1) 亚胺酯的分子内醛缩合反应（VIIIb→IXb）。2) 4-甲氧基-2-吡啶酮环上的维尔斯梅尔反应（XVIb→XVII），然后丙二酸碳酰离子亲核攻击甲酰基吡啶酮环（XVII→XVIII）。