ethyl (3S)-1-methylpiperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (3S)-1-methylpiperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: VFJJNMLPRDRTCO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-1-methylpiperidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S)-1-甲基哌啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Piperidine scaffold as the novel P2-ligands in cyclopropyl-containing HIV-1 protease inhibitors: Structure-based design, synthesis, biological evaluation and docking study

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了含有不同哌啶类似物作为P2配体、4-取代苯磺酰胺作为P2'配体和疏水环丙基作为P1'配体的一系列强效HIV-1蛋白酶抑制剂，并对其进行了评价。在这24个目标化合物中，许多化合物展现出优异的HIV-1蛋白酶抑制活性，半最大抑制浓度（IC50）值低于20 nM。特别是，含有(R)-哌啶-3-羧酰胺作为P2配体和4-甲氧基苯磺酰胺作为P2'配体的化合物22a表现出最强的抑制活性，IC50值为3.61 nM。更重要的是，22a对野生型和达芦那韦（DRV）耐药的HIV-1变异株分别显示出42%和26%的抑制活性。此外，22a与HIV-1蛋白酶的分子对接提供了关于配体结合特性的见解，这对进一步研究具有重要价值。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0235483
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 (S)-3-哌啶甲酸乙酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93.4%的产率得到ethyl (3S)-1-methylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Piperidine scaffold as the novel P2-ligands in cyclopropyl-containing HIV-1 protease inhibitors: Structure-based design, synthesis, biological evaluation and docking study

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了含有不同哌啶类似物作为P2配体、4-取代苯磺酰胺作为P2'配体和疏水环丙基作为P1'配体的一系列强效HIV-1蛋白酶抑制剂，并对其进行了评价。在这24个目标化合物中，许多化合物展现出优异的HIV-1蛋白酶抑制活性，半最大抑制浓度（IC50）值低于20 nM。特别是，含有(R)-哌啶-3-羧酰胺作为P2配体和4-甲氧基苯磺酰胺作为P2'配体的化合物22a表现出最强的抑制活性，IC50值为3.61 nM。更重要的是，22a对野生型和达芦那韦（DRV）耐药的HIV-1变异株分别显示出42%和26%的抑制活性。此外，22a与HIV-1蛋白酶的分子对接提供了关于配体结合特性的见解，这对进一步研究具有重要价值。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0235483

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE, PYRIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AS MAXI-K CHANNEL OPENERS.<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE, PYRIDINE ET TRIAZINE EN TANT QU'OUVREURS DE CANAUX MAXI-K
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2009125870A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A compound of formula (A); wherein ring A is an aromatic ring or a heteroaromatic ring; R1 is independently halogen, cyano, etc., each of X1, X2 and X3 is CR2 or nitrogen, R2 is independently hydrogen, etc., n is 0, 1, 2, 3 or 4; -D-Y is -O-CH2COOH, etc, and G is a substituted amino, a substituted heterocyclic group, etc, or a pharmaceutical acceptable salt thereof, has activities of opening BK channels.

  化合物的结构式（A）；其中环A是芳香环或杂芳环；R1独立地是卤素、氰基等；X1、X2和X3中的每一个是CR2或氮，R2独立地是氢等；n为0、1、2、3或4；-D-Y是-O-CH2COOH等；G是取代氨基、取代杂环基等，或其药用可接受盐，具有开放BK通道的活性。
• Selected CGRP antagonists, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Mueller Georg Stephan

  公开号：US20070049581A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention relates to the CGRP antagonists of general formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in claim 1 , the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates thereof, the mixtures thereof and the salts thereof and the hydrates of the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, as well as those compounds of general formula I wherein one or more hydrogen atoms are replaced by deuterium, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式I的CGRP拮抗剂，其中R1、R2、R3和R4如权利要求1中定义，其互变异构体、异构体、顺反异构体、对映体、水合物、其混合物及其盐以及其盐的水合物，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，以及一般式I的那些化合物，其中一个或多个氢原子被氘取代，含有这些化合物的药物组合物，它们的用途和制备它们的方法。
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013056034A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides compounds of Formula (I) or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of factor XIa and/or plasma kallikrein which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的化合物或立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是因子XIa和/或血浆激肽原抑制剂，可用作药物。
• Sulphones which modulate the action of gammasecretase
  申请人：Castro Pineiro Luis Jose

  公开号：US20070213329A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Novel sulphones of Formula I are disclosed: wherein A completes a 4-7 membered ring optionally comprising up to two heteroatoms. The compounds modulate the action of γ-secretase and are therefore useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公开了一种化学式为I的新型磺酰类化合物：其中A形成一个4-7环，可选地包含最多两个杂原子。这些化合物调节γ-分泌酶的作用，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。
• Novel cyclohexyl sulphones
  申请人：Churcher Ian

  公开号：US20080045533A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Novel sulphones of formula I are disclosed: The compounds modulate the processing of amyloid precursor protein by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公开了化学式为I的新型磺酰化合物：该化合物通过调节γ-分泌酶对淀粉样前体蛋白的处理，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。