(octahydroquinolin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (octahydroquinolin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (+/-)-1-benzoyl-(4ar,8at)-decahydro-quinoline；(+/-)-1-Benzoyl-(4ar,8at)-decahydro-chinolin；Quinoline, 1-benzoyldecahydro-, trans-；[(4aS,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinolin-1-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: QUQKAXPIRYDMHC-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (octahydroquinolin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone 在 silver tetrafluoroborate 、 水 、 Selectfluor 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到trans-N-(2-(2-fluoroethyl)cyclohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR FLUORINATED RING-OPENING OF A SUBSTRATE
  [FR] PROCÉDÉ D'OUVERTURE DE CYCLE FLUORÉ SUR UN SUBSTRAT

  摘要：

  在此披露的内容中，包括制备氟烷基胺的有用方法和制备α-含氧环状胺的有用方法。

  公开号：

  WO2019232245A1

文献信息

• α-Aminocarbene-Mediated Si–H Insertion: Deoxygenative Silylation of Aromatic Amides with Silanes
  作者：Jiwen Jiao、Wenhan Yang、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02649

  日期：2023.1.6

  challenge. Herein, we develop a practical and general strategy to synthesize α-aminosilanes through a deoxygenative cross-coupling of amides and silanes mediated by Sm/SmI2. Given the simplicity and versatility, this methodology represents a fascinating example for the effective utilization of inert amides as α-aminocarbene precursors in organic synthesis.

  虽然金属卡宾介导的 Si-H 插入反应已成为建立新 C-Si 键的有力策略，但在 Si-H 插入反应中利用容易获得的前体产生的 α-氨基卡宾中间体仍然是一个长期的挑战。在此，我们开发了一种实用且通用的策略，通过 Sm/SmI 2介导的酰胺和硅烷的脱氧交叉偶联来合成 α-氨基硅烷。鉴于简单性和多功能性，这种方法代表了在有机合成中有效利用惰性酰胺作为 α-氨基卡宾前体的一个有趣的例子。
• Stereochemistry of microbiological hydroxylation
  作者：Roy A. Johnson、Milton E. Herr、Herbert C. Murray、Gunther S. Fonken

  DOI：10.1021/jo01272a039

  日期：1968.8