4-(benzofuran-2-yl(phenyl)methyl)morpholine | 755706-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(benzofuran-2-yl(phenyl)methyl)morpholine
• 英文别名: 4-[1-Benzofuran-2-yl(phenyl)methyl]morpholine
• CAS: 755706-84-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: XNAKHUSTLCRRFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-benzylidene-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)morpholine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到4-(benzofuran-2-yl(phenyl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的2-苯并呋喃甲基碳正离子中间体轻松合成α-取代的2-苯并呋喃甲胺和其他2-取代的苯并呋喃

  摘要：

  在相对温和的条件下（AgNO 3，DMF，60°C，1小时），炔丙基胺4（其中R 3为芳基）经历5- exo - dig环化反应，得到3-氨基-2,3-二氢-2-芳基亚甲基苯并呋喃5（R 3＝芳基）。相反，其中R 3是烷基的底物经历竞争的6-内切-挖掘和5-外切-挖掘环化过程。羟甲基片4（R 3 = CH 2 OH），然而，顺利转化为其相应的5-外型-挖环化产物5，可能是由于伯羟基基团的在5-协助外-挖环化方法由银阳离子的协调。在更严格的条件下（AgNO 3，DMF，100°C，18 h），最初形成的产品5进行1，3-烯丙基重排为其相应的2-取代的苯并呋喃衍生物6。这种重排也可以通过在DMF中用AgNO 3在100°C下处理5 h或在室温下用BF 3 ·Et 2 O处理5来实现。2-（3-丁烯基）苯并呋喃7（Nu =烯丙基）可以通过处理5含BF 3 ·Et 2 O和烯丙基三丁基锡烷。在这些BF

  DOI：

  10.1021/jo302554v

文献信息

• US4604392A
  申请人：——

  公开号：US4604392A

  公开（公告）日：1986-08-05
• Concise Synthesis of α-Substituted 2-Benzofuranmethamines and Other 2-Subsituted Benzofurans via α-Substituted 2-Benzofuranmethyl Carbocation Intermediates
  作者：Nikhom Wongsa、Ubonta Sommart、Thunwadee Ritthiwigrom、Arife Yazici、Somdej Kanokmedhakul、Kwanjai Kanokmedhakul、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo302554v

  日期：2013.2.1

  Propargyl amines 4, where R3 is aryl, undergo 5-exo-dig cyclization reactions under relatively mild conditions (AgNO3, DMF, 60 °C, 1 h) to give 3-amino-2,3-dihydro-2-arylmethylidenebenzofurans 5 (R3 = aryl). In contrast, substrates where R3 is alkyl undergo competing 6-endo-dig and 5-exo-dig cyclization processes. The hydroxymethyl substrate 4 (R3 = CH2OH), however, was smoothly converted to its corresponding

  在相对温和的条件下（AgNO 3，DMF，60°C，1小时），炔丙基胺4（其中R 3为芳基）经历5- exo - dig环化反应，得到3-氨基-2,3-二氢-2-芳基亚甲基苯并呋喃5（R 3＝芳基）。相反，其中R 3是烷基的底物经历竞争的6-内切-挖掘和5-外切-挖掘环化过程。羟甲基片4（R 3 = CH 2 OH），然而，顺利转化为其相应的5-外型-挖环化产物5，可能是由于伯羟基基团的在5-协助外-挖环化方法由银阳离子的协调。在更严格的条件下（AgNO 3，DMF，100°C，18 h），最初形成的产品5进行1，3-烯丙基重排为其相应的2-取代的苯并呋喃衍生物6。这种重排也可以通过在DMF中用AgNO 3在100°C下处理5 h或在室温下用BF 3 ·Et 2 O处理5来实现。2-（3-丁烯基）苯并呋喃7（Nu =烯丙基）可以通过处理5含BF 3 ·Et 2 O和烯丙基三丁基锡烷。在这些BF