1-[(p-nitrophenyl)sulfonyl]-4-(2-pyridinyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[(p-nitrophenyl)sulfonyl]-4-(2-pyridinyl)piperazine
• 英文别名: 1-[(4-Nitrophenyl)sulfonyl]-4-(2-pyridinyl)piperazine；1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-4-pyridin-2-ylpiperazine
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₄S
• mdl: MFCD00389463
• 分子量: 348.382
• InChiKey: ZHOCVAORAMJCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(p-nitrophenyl)sulfonyl]-4-(2-pyridinyl)piperazine 在 palladium on charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以7.89 g (81%)的产率得到1-[(p-aminophenyl)sulfonyl]-4-(2-pyridinyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive 4-aminoquinolines

  摘要：

  治疗高血压哺乳动物，包括人类的抗高血压化合物，其化学式为III：##STR1## 其中X是氯或三氟甲基；其中R是一种基团，例如三嗪基，吡嗪基，吡啶基，嘧啶基，苯基，或者上述基团中的一种或两种取代了三氟甲基，卤素，烷基，烷氧基，二烷基氨基或烷硫基基团；或者R是基团##STR2## 其中R.sub.1是苯基，带有一种或两种卤素原子，烷氧基或烷基基团，三氟甲基，或者R.sub.1是烷基苯基磺酰基；或者R是基团--SO.sub.2 R.sub.2，在其中R.sub.2是二烷基氨基，苯基，带卤素原子的苯基，烷基或烷氧基基团，或三氟甲基。该化合物是从（7-氯）-或（7-三氟甲基）-4-氯喹啉或1-[[4-[[(7-氯）-或（7-三氟甲基）喹啉基]氨基]苯基]磺酰基]哌嗪制备而成。

  公开号：

  US04159331A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)哌嗪 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-[(p-nitrophenyl)sulfonyl]-4-(2-pyridinyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  苯和异喹啉磺酰胺衍生物的设计，合成及抗疟活性。

  摘要：

  通过取代胺（伯胺和仲胺）在苯和异喹啉磺酰氯上的亲核取代反应，合成了一系列新的苯和异喹啉磺酰胺衍生物。评价了标题化合物在体外对恶性疟原虫的抗疟活性，并且其MIC在2-50μg/ mL的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.038

文献信息

• Discovery and Structure–Activity Relationship of Potent and Selective Covalent Inhibitors of Transglutaminase 2 for Huntington’s Disease
  作者：Michael E. Prime、Ole A. Andersen、John J. Barker、Mark A. Brooks、Robert K. Y. Cheng、Ian Toogood-Johnson、Stephen M. Courtney、Frederick A. Brookfield、Christopher J. Yarnold、Richard W. Marston、Peter D. Johnson、Siw F. Johnsen、Jordan J. Palfrey、Darshan Vaidya、Sayeh Erfan、Osamu Ichihara、Brunella Felicetti、Shilpa Palan、Anna Pedret-Dunn、Sabine Schaertl、Ina Sternberger、Andreas Ebneth、Andreas Scheel、Dirk Winkler、Leticia Toledo-Sherman、Maria Beconi、Douglas Macdonald、Ignacio Muñoz-Sanjuan、Celia Dominguez、John Wityak

  DOI：10.1021/jm201310y

  日期：2012.2.9

  Tissue transglutaminase 2 (TG2) is a multifunctional protein primarily known for its calcium-dependent enzymatic protein cross-linking activity via isopeptide bond formation between glutamine and lysine residues. TG2 overexpression and activity have been found to be associated with Huntington's disease (HD); specifically, TG2 is up-regulated in the brains of HD patients and in animal models of the disease. Interestingly, genetic deletion of TG2 in two different HD mouse models, R6/1 and R6/2, results in improved phenotypes including a reduction in neuronal death and prolonged survival. Starting with phenylacrylamide screening hit 7d, we describe the SAR of this series leading to potent and selective TG2 inhibitors. The suitability of the compounds as in vitro tools to elucidate the biology of TG2 was demonstrated through mode of inhibition studies, characterization of druglike properties, and inhibition profiles in a cell lysate assay.
• US4159331A
  申请人：——

  公开号：US4159331A

  公开（公告）日：1979-06-26