3,4,7-trimethyl-1-azaadamantan-2-one | 207503-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,4,7-trimethyl-1-azaadamantan-2-one
• 英文别名: 3,5,7-trimethyl-1-azaadamantan-2-one；3,5,7-trimethyl-1-azatricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-2-one；Kirby lactam；3,5,7-Trimethyl-1-azatricyclo[3.3.1.13,7]decan-2-one
• CAS: 207503-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: QWHJMWBGTQCSHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,7-trimethyl-1-azaadamantan-2-one 在 盐酸 作用下， 生成 3,5,7-Trimethyl-1-aza-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-2,2-diol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous, Millisecond Formation of a Twisted Amide from the Amino Acid, and the Crystal Structure of a Tetrahedral Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja980700s
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,5SR,7SR)-1,5,7-trimethyl-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 生成 3,4,7-trimethyl-1-azaadamantan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Most Twisted Amide: Structure and Reactions

  摘要：

  The title amide 1 behaves more like a ketone-up to a point! The crystal structure of this (90°) twisted amide shows a pyramidal nitrogen atom next to a planar carbonyl group.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<785::aid-anie785>3.0.co;2-j

文献信息

• The Most Reactive Amide As a Transition-State Mimic For <i>cis</i>–<i>trans</i> Interconversion
  作者：Igor V. Komarov、Stanislav Yanik、Aleksandr Yu. Ishchenko、John E. Davies、Jonathan M. Goodman、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1021/ja511460a

  日期：2015.1.21

  1-Azatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-2-one (3), the parent compound of a rare class of 90°-twisted amides, has finally been synthesized, using an unprecedented transformation. These compounds are of special interest as transition-state mimics for the enzyme-catalyzed cis-trans rotamer interconversion of amides involved in peptide and protein folding and function. The stabilization of the amide group in

  1-Azatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-2-one (3) 是一类罕见的 90° 扭曲酰胺的母体化合物，最终通过前所未有的转化合成。这些化合物作为过渡态模拟物特别令人感兴趣，用于参与肽和蛋白质折叠和功能的酰胺的酶催化顺反旋转异构体互变。酰胺基团在其高能量、两个系统共有的垂直构象中的稳定性表明，刚性三环系统取决于其甲基取代模式，如计算所预测的那样，以某种方式使 3 成为最活泼的已知“酰胺” ”。