4-methyl-3,5-dioxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile | 54994-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-methyl-3,5-dioxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-4-methyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile；4-methyl-3,5-dioxo-2-phenyl-1,2,4-triazine-6-carbonitrile
• CAS: 54994-95-5
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂
• 分子量: 228.21
• InChiKey: CKTVVJAKKRSBKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  340.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,5-dioxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-3,5-dioxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N- [4-（2-氟苯氧基）吡啶-2-基]环丙烷甲酰胺衍生物作为潜在的c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  包含4-甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-羧酰胺，5-甲基-4-氧代-1,4-二氢哒嗪-3-羧酰胺和4-甲基-3的三个系列的新型4-苯氧基吡啶衍生物合成了5-5-二氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-羧酰胺基团，并评估了其对c-Met激酶的体外抑制活性和对A549，H460， HT-29癌细胞系。结果表明，大多数化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。最有前途的化合物26a（c-Met IC 50值为0.016μM）对具有IC 50的A549，H460和HT-29细胞系表现出显着的细胞毒性分别为1.59μM，0.72μM和0.56μM。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，4-甲基-3,5-二氧杂-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-羧酰胺更优选用作连接基，末端苯环上的吸电子基团对于改善抗肿瘤活性剂是有利的。此外，在HT-29和/或A549细胞系上进行了26a的集落形成，a啶橙/溴化乙锭（AO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112244
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl phenylhydrazonocyanacetylcarbamate 在 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-methyl-3,5-dioxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含1,2,4-三嗪酮结构的鬼臼毒素类化合物及 其应用

  摘要：

  本发明公开一种含1,2,4‑三嗪酮结构的鬼臼毒素类化合物及其应用。具有通式(I)的结构。通式(I)所示的含1,2,4‑三嗪酮的鬼臼毒素衍生物及其药学上可接受的盐具有抗肿瘤作用。体外细胞活性实验证明，本发明所涉及的含1,2,4‑三嗪酮的鬼臼毒素衍生物对人慢性髓系白血病细胞K562、人宫颈癌细胞Hela、人乳腺癌细胞MCF‑7具有良好的抑制作用。该类化合物具有良好的抗肿瘤药物开发应用前景。

  公开号：

  CN107652300B

文献信息

• QUINOLINE COMPOUND COMPOSING 1,2,4-TRIAZINE-DIONE AND USE THEREOF
  申请人：XU Hua

  公开号：US20130252958A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to a quinoline deravative represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or prodrug thereof, wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , X, Y and n have the meanings given in the description. The present invention also relates to the comparatively strong effect of the compound represented by general formula (I) on inhibiting c-Met kinase. The present invention further relates to the use of this compound or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or prodrug thereof in the manufacturing of a medicament for treating the disease caused by abnormally over-expressing c-Met kinase, in particular, for treating or preventing cancer.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的喹啉衍生物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，其中Ar、R1、R2、R3、X、Y和n的含义如描述中所给出。本发明还涉及通式（I）表示的化合物对抑制c-Met激酶具有相对较强的作用。本发明进一步涉及利用该化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药制备用于治疗由异常过度表达c-Met激酶引起的疾病的药物，特别是用于治疗或预防癌症。
• 含3-哒嗪酮、4-哒嗪酮和1,2,4-三嗪酮结构的4-苯氧基吡啶类衍生物及其应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN110684013A

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明涉及含3‑哒嗪酮、4‑哒嗪酮和1,2,4‑三嗪酮结构的4‑苯氧基吡啶类衍生物及其应用。本发明的4‑苯氧基吡啶类衍生物具有通式(Ⅰ)的结构，化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗和/或预防由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• 一种新型4-苯氧基吡啶类衍生物及其应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN112876457A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及新型4‑苯氧基吡啶类衍生物及其应用。本发明的4‑苯氧基吡啶类衍生物具有通式(Ⅰ)的结构，本发明的新型4‑苯氧基吡啶类衍生物药理活性测试结果显示对人胃癌细胞MKN45、人肺癌细胞A549、人肺癌细胞H460和人结肠癌细胞HT‑29具有显著抑制作用，同时涉及该类化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗和/或预防由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• 含锌结合基以及喹啉骨架的化合物的制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113620873A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明涉及药物化学领域，特别涉及一种新的含锌结合基的喹啉类化合物、其几何异构体及其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，他们的制备方法以及含有所述化合物的药物组合物。本发明还涉及该类化合物用于制备治疗和/或预防由c‑Met酪氨酸激酶和HDAC所介导的疾病的药物中的应用。所述的喹啉类化合物、其几何异构体及其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药的结构如下所示，其中，R1、m、Q、X如权利要求书和说明书所述。
• Quinoline compound composing 1,2,4-triazine-dione and use thereof
  申请人：Xu Hua

  公开号：US08822465B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention relates to a quinoline derivative represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or prodrug thereof, wherein Ar, R1, R2, R3, X, Y and n have the meanings given in the description. The present invention also relates to the comparatively strong effect of the compound represented by general formula (I) on inhibiting c-Met kinase. The present invention further relates to the use of this compound or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or prodrug thereof in the manufacturing of a medicament for treating the disease caused by abnormally over-expressing c-Met kinase, in particular, for treating or preventing cancer.

  本发明涉及一种喹啉衍生物，其通式（I）或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，其中Ar，R1，R2，R3，X，Y和n的具体含义详见说明书。本发明还涉及通式（I）所代表的化合物在抑制c-Met激酶方面具有相对强的作用。本发明进一步涉及使用该化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药制备治疗因异常高表达c-Met激酶引起的疾病的药物，特别是用于治疗或预防癌症。