O²-methoxymethyl 1-(piperazin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate | 237415-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: O²-methoxymethyl 1-(piperazin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: Methoxymethoxyimino-oxido-piperazin-1-ylazanium；methoxymethoxyimino-oxido-piperazin-1-ylazanium
• CAS: 237415-13-3
• 化学式: C₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 190.202
• InChiKey: XAJWGPZYEKRIDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²-methoxymethyl 1-(piperazin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 C₄₄H₈₆N₅O₁₂P
  参考文献：
  名称：

  哌嗪作为将释放一氧化氮的 Diazeniumdiolate 基团结合到其他生物医学相关功能分子中的连接剂。

  摘要：

  已经设计了合成程序以利用双官能胺哌嗪 (pip) 作为能够将释放一氧化氮 (NO) 的二氮烯二醇官能团 [N(O)NO] 连接到多种生物医学有用分子的连接体。其中一个氨基带有二氮烯二醇酯，它可以根据需要在氧上被取代以控制其离解为 NO，而另一个用于提供适合与需要 NO 供体能力的分子共价键合的位点。结构为 R-pip-N(O)[分子式：见正文]NOE 的 N,N'-二取代哌嗪是通过使用氨基的亲核特性或通过将其转化为亲电部分与亲核中心反应来制备的在要衍生的分子中。据报道，其中 E = CH3 和 R 基团与 N'-氮结合的例子：通过酰胺键与药物布洛芬和氨基酸衍生物 N-乙酰甲硫氨酸的羧基相连；通过尿素分组到受保护赖氨酸的ε-氨基；通过氨基甲酸酯键连接到聚（乙二醇）；并通过替换烟酰胺和腺苷的 NH2 氮。通过引入 BrCH2CH2OSO2Cl 作为一种新型、高效的溴乙基化剂，促进了 E = 乙

  DOI：

  10.1021/jo9901539
• 作为产物：
  描述：

  O²-(methoxymethyl) 1-[(4-ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.1 g的产率得到O²-methoxymethyl 1-(piperazin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪作为将释放一氧化氮的 Diazeniumdiolate 基团结合到其他生物医学相关功能分子中的连接剂。

  摘要：

  已经设计了合成程序以利用双官能胺哌嗪 (pip) 作为能够将释放一氧化氮 (NO) 的二氮烯二醇官能团 [N(O)NO] 连接到多种生物医学有用分子的连接体。其中一个氨基带有二氮烯二醇酯，它可以根据需要在氧上被取代以控制其离解为 NO，而另一个用于提供适合与需要 NO 供体能力的分子共价键合的位点。结构为 R-pip-N(O)[分子式：见正文]NOE 的 N,N'-二取代哌嗪是通过使用氨基的亲核特性或通过将其转化为亲电部分与亲核中心反应来制备的在要衍生的分子中。据报道，其中 E = CH3 和 R 基团与 N'-氮结合的例子：通过酰胺键与药物布洛芬和氨基酸衍生物 N-乙酰甲硫氨酸的羧基相连；通过尿素分组到受保护赖氨酸的ε-氨基；通过氨基甲酸酯键连接到聚（乙二醇）；并通过替换烟酰胺和腺苷的 NH2 氮。通过引入 BrCH2CH2OSO2Cl 作为一种新型、高效的溴乙基化剂，促进了 E = 乙

  DOI：

  10.1021/jo9901539

文献信息

• Tailored synthesis of nitric oxide-releasing polyurethanes using O2-protected diazeniumdiolated chain extenders
  作者：Melissa M. Reynolds、Joseph E. Saavedra、Brett M. Showalter、Carlos A. Valdez、Anna P. Shanklin、Bong K. Oh、Larry K. Keefer、Mark E. Meyerhoff

  DOI：10.1039/c000152j

  日期：——

  Nitric oxide (NO) has been shown to exhibit significant anti-platelet activity and its release from polymer matrices has been already utilized to increase the biocompatibility of various blood-contacting devices. Herein, the details of a new synthetic approach for preparing NO-releasing diazeniumdiolated polyurethanes (PUs) are described. The method's utility is demonstrated by the incorporation of methoxymethyl- or sugar-protected pre-formed diazeniumdiolate moieties directly into chain extender diols which are then incorporated into the polyurethane backbone. This approach provides the ability to control the number of diazeniumdiolate groups incorporated into the polymer backbone, and hence the surface flux of NO that can ultimately be liberated from polymeric films prepared from the new PU materials. The method provides a means of covalently attaching diazeniumdiolate groups to polyurethanes in a form that resists dissociation of NO during processing but can be activated for spontaneous NO release via hydrolysis of the carbohydrate or methoxymethyl moieties under basic and acidic conditions, respectively.

  一氧化氮（NO）已被证明具有显著的抗血小板活性，从聚合物基质中释放一氧化氮已被用于提高各种血液接触设备的生物相容性。本文详细介绍了制备释放一氧化氮的重氮二醇化聚氨酯（PUs）的新合成方法。该方法的实用性体现在将甲氧基甲基或糖保护的预形成的重氮二醇分子直接加入扩链二元醇中，然后再将其加入聚氨酯骨架中。这种方法可以控制加入聚合物骨架中的重氮二酸酯基团的数量，从而控制最终从新型聚氨酯材料制备的聚合物薄膜中释放出来的 NO 的表面通量。该方法提供了一种将二硫代二氮杂环戊烷基团共价连接到聚氨酯上的方法，这种共价连接的形式可在加工过程中阻止 NO 的解离，但可在碱性和酸性条件下分别通过碳水化合物或甲氧基甲基的水解激活 NO 的自发释放。