7‐benzyl‐4‐hydrazinyl‐5,6,7,8‐tetrahydropyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 7‐benzyl‐4‐hydrazinyl‐5,6,7,8‐tetrahydropyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidine
• 英文别名: Cambridge id 5684393；(11-benzyl-8-thia-4,6,11-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2,4,6-tetraen-3-yl)hydrazine
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅S
• 分子量: 311.41
• InChiKey: FKMJEBRQGMXRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 7‐benzyl‐4‐hydrazinyl‐5,6,7,8‐tetrahydropyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到7‐benzyl‐4‐(2‐(4‐fluorobenzylidene)hydrazinyl)‐5,6,7,8‐tetrahydropyrido[4′,3′:4,5] thieno[2,3‐d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为 EGFR 抑制剂的设计、合成、抗癌评估和计算机研究

  摘要：

  合成了新系列的20种噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物。美国国家癌症研究所评估了所有新合成的化合物对 60 种癌细胞系的抗增殖活性。化合物7b在 10 µM 剂量下表现出显着的抗肿瘤活性，因此在五个剂量浓度下进行了测试。化合物7b对 37 种测试的癌细胞系具有显着且广谱的抗肿瘤作用，与 1.95–9.6 µM 微摩尔范围内的对照值相比，其剂量可抑制 50% 的生长。还观察到在 3.99-100 µM 细胞抑制范围内完全抑制生长的剂量。与IC 50 = 0.037 ± 0.002的厄洛替尼相比，化合物7b有效抑制表皮生长因子受体(EGFR)，50%抑制浓度值(IC 50 ) =  0.096 ± 0.004。此外，化合物7b对 EGFR 总浓度及其磷酸化具有强大的下调作用。此外，化合物7b抑制磷脂酰肌醇 3-激酶、蛋白激酶 B 和雷帕霉素途径磷酸化的哺乳动物靶标。此外，化合物7b使卵巢癌细胞系

  DOI：

  10.1002/ddr.22088
• 作为产物：
  描述：

  替诺立定 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7‐benzyl‐4‐hydrazinyl‐5,6,7,8‐tetrahydropyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为 EGFR 抑制剂的设计、合成、抗癌评估和计算机研究

  摘要：

  合成了新系列的20种噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物。美国国家癌症研究所评估了所有新合成的化合物对 60 种癌细胞系的抗增殖活性。化合物7b在 10 µM 剂量下表现出显着的抗肿瘤活性，因此在五个剂量浓度下进行了测试。化合物7b对 37 种测试的癌细胞系具有显着且广谱的抗肿瘤作用，与 1.95–9.6 µM 微摩尔范围内的对照值相比，其剂量可抑制 50% 的生长。还观察到在 3.99-100 µM 细胞抑制范围内完全抑制生长的剂量。与IC 50 = 0.037 ± 0.002的厄洛替尼相比，化合物7b有效抑制表皮生长因子受体(EGFR)，50%抑制浓度值(IC 50 ) =  0.096 ± 0.004。此外，化合物7b对 EGFR 总浓度及其磷酸化具有强大的下调作用。此外，化合物7b抑制磷脂酰肌醇 3-激酶、蛋白激酶 B 和雷帕霉素途径磷酸化的哺乳动物靶标。此外，化合物7b使卵巢癌细胞系

  DOI：

  10.1002/ddr.22088

文献信息

• Design, synthesis, anticancer evaluation, and in silico studies of some thieno[2,3‐<i>d</i>]pyrimidine derivatives as EGFR inhibitors
  作者：Menna Tallah M. Sayed、Peter A. Halim、Afaf K. El‐Ansary、Rasha A. Hassan

  DOI：10.1002/ddr.22088

  日期：2023.9

  New series of 20 thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives have been synthesized. The National Cancer Institute evaluated all the newly synthesized compounds for their antiproliferative activity against a panel of 60 cancer cell lines. Compound 7b exhibited a remarkable antineoplastic activity at 10 µM dose and was therefore tested at five dose concentrations. The significant and broad-spectrum antineoplastic

  合成了新系列的20种噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物。美国国家癌症研究所评估了所有新合成的化合物对 60 种癌细胞系的抗增殖活性。化合物7b在 10 µM 剂量下表现出显着的抗肿瘤活性，因此在五个剂量浓度下进行了测试。化合物7b对 37 种测试的癌细胞系具有显着且广谱的抗肿瘤作用，与 1.95–9.6 µM 微摩尔范围内的对照值相比，其剂量可抑制 50% 的生长。还观察到在 3.99-100 µM 细胞抑制范围内完全抑制生长的剂量。与IC 50 = 0.037 ± 0.002的厄洛替尼相比，化合物7b有效抑制表皮生长因子受体(EGFR)，50%抑制浓度值(IC 50 ) =  0.096 ± 0.004。此外，化合物7b对 EGFR 总浓度及其磷酸化具有强大的下调作用。此外，化合物7b抑制磷脂酰肌醇 3-激酶、蛋白激酶 B 和雷帕霉素途径磷酸化的哺乳动物靶标。此外，化合物7b使卵巢癌细胞系