N-trimethylstannylmethyl-N,N',N'-trimethylethylenediamine | 109862-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: N-trimethylstannylmethyl-N,N',N'-trimethylethylenediamine
• 英文别名: N~1~,N~1~,N~2~-Trimethyl-N~2~-[(trimethylstannyl)methyl]ethane-1,2-diamine；N,N,N'-trimethyl-N'-(trimethylstannylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 109862-83-1
• 化学式: C₉H₂₄N₂Sn
• 分子量: 279.013
• InChiKey: PXQZUMQJPDOSJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49 °C(Press: 0.075 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 三甲基氯化锡 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1-(dimethylamino)-1-(trimethylstannyl)ethene 、 N-trimethylstannylmethyl-N,N',N'-trimethylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Koehler, Frank H.; Hertkorn, Norbert; Bluemel, Janet, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 2081 - 2082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selektive Metallierung von Bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien
  作者：N. Hertkorn、F.H. Köhler

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89007-7

  日期：1988.11

  attacks 1 exclusively at the allylic position 4 giving the exo/endo-isomers 4a/b. t-BuLi/TMEDA prefers the vinylic positions 6 and 7 and leads to the isomers 2a/b (or 3a/b having n-Bu3Sn groups). No reaction occurs at the vinylic positions 2 and 3; this is shown by independent synthesis of the 3-stannylated derivative (7), 2a/b, 3a/b, 4a/b and 7 were identified from the NMR parameter δ(1H), δ(13C), δ(119Sn)

  与早期的报道相反，双环[3.2.1] octa-2,6-diene（1）可以直接去质子化。总产率和选择性所使用的n-BuLi / TMEDA金属化物小于5％的试剂强烈依赖1，而叔丁基锂/ TMEDA或正丁基锂/叔丁氧钾金属化物80或85％1。这是通过用Me 3 SnCl淬灭碳负离子而建立的。已获得的各种甲氧基化异构体表明，n-BuLi / t-BuOK仅在烯丙基位置4进攻1，从而给出外切/内切异构体4a / b。t-BuLi / TMEDA偏爱乙烯基位置6和7，并导致异构体2a /b（或3a / b具有n-Bu 3 Sn基团）。在乙烯基位置2和3上没有反应发生；这是通过3-锡烷基化衍生物（7）的独立合成显示的，从NMR参数δ（1 H），δ（13 C），δ（119）鉴定出2a / b，3a / b，4a / b和7。的Sn），ñ Ĵ（1 H 1 1H），1 Ĵ（13 C 1 1H），ñĴ（119
• KOHLER, FRANK H.;HERTKORN, NORBERT;BLUMEL, JANET, CHEM. BER., 120,(1987) N 12, 2081-2082
  作者：KOHLER, FRANK H.、HERTKORN, NORBERT、BLUMEL, JANET

  DOI：——

  日期：——
• Koehler, Frank H.; Hertkorn, Norbert; Bluemel, Janet, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 2081 - 2082
  作者：Koehler, Frank H.、Hertkorn, Norbert、Bluemel, Janet

  DOI：——

  日期：——