(+/-)-(E)-3-{1'-benzyl-3,4-dihydro-4-oxo-spiro[2H-(1,3)-benzoxazine-2,3'-piperidin]-6-yl}-acrylic acid methyl ester | 1291077-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-(E)-3-{1'-benzyl-3,4-dihydro-4-oxo-spiro[2H-(1,3)-benzoxazine-2,3'-piperidin]-6-yl}-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(1'-benzyl-4-oxospiro[3H-1,3-benzoxazine-2,3'-piperidine]-6-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1291077-87-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: WLQWJLHNVMHSOE-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-3-{1'-benzyl-3,4-dihydro-4-oxo-spiro[2H-(1,3)-benzoxazine-2,3'-piperidin]-6-yl}-acrylic acid methyl ester 、 sodium hydroxide 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以to give (±)-(E)-3-{1′-benzyl-3,4-dihydro-4-oxo-spiro[2H-(1,3)-benzoxazine-2,3′-piperidin]-6-yl}-acrylic acid (hydrochloride salt, 240 mg) as a brown oil的产率得到(+/-)-(E)-3-{1'-benzyl-3,4-dihydro-4-oxo-spiro[2H-(1,3)-benzoxazine-2,3'-piperidin]-6-yl}-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  SPIROCYCLIC DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种新的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其通式为(I)，其中：m和n独立地为0或1到4的整数；p为0或1到3的整数，但当p为0时，n和m不能同时为1；R为氢；C1-C6烷基，可选地被C3-C8环烷基，C6-C10芳基或杂环(C2-C9)芳基取代；(CO)R2；(SO2)R3；C3-C8环烷基；C6-C10芳基；或杂环(C2-C9)芳基；R1为卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基；Y为CH2或NR4；Z为C═R5；R2、R3、R4和R5如规范中进一步定义；以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20120258949A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-3-{3,4-dihydro-4-oxo-spiro[2H-(1,3)-benzoxazine-2,3'-piperidin]-6-yl}-acrylic acid methyl ester hydrochloride 、 苯甲醛 在 水 、 sodium hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以79%的产率得到(+/-)-(E)-3-{1'-benzyl-3,4-dihydro-4-oxo-spiro[2H-(1,3)-benzoxazine-2,3'-piperidin]-6-yl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic derivatives as histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及新的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其通式为（I），其中：是一个单键或双键；m和n分别为0或1至4的整数；p为0或1至3的整数，但当p为0时，n和m不能同时为1；R为氢；C1-C6烷基，可选地被环烷基、芳基或杂环烷基取代；（CO）R2；（SO2）R3；环烷基；芳基；或杂环烷基；R1为卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基；X为CH2、氧或NR4；Y为CHR5或NR6；Z为CR7R8或C=R9；以及规范中进一步定义的R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9和R9；以及其药用可接受的盐。

  公开号：

  EP2311840A1

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIROCYCLIQUES FORMANT INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：DAC SRL

  公开号：WO2011045265A3

  公开（公告）日：2011-06-30
• US8980877B2
  申请人：——

  公开号：US8980877B2

  公开（公告）日：2015-03-17