4-methyl-5-(trimethylsiloxy)pentanenitrile | 129372-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-methyl-5-(trimethylsiloxy)pentanenitrile
• 英文别名: 4-Methyl-5-trimethylsilyloxypentanenitrile
• CAS: 129372-19-6
• 化学式: C₉H₁₉NOSi
• 分子量: 185.341
• InChiKey: RYTJTTMGQPLGQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基四氢呋喃 、 三甲基氰硅烷 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-5-(trimethylsiloxy)pentanenitrile 、 3-Methyl-5-trimethylsilyloxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  八羰基二钴 (0)-催化四氢呋喃衍生物与三甲基甲硅烷基氰化开环氰化

  摘要：

  四氢呋喃，应变较小的环醚被三甲基氰化硅烷 ((CH3)3SiCN) 有效氰化并开环，在 120°C 下在催化量的 23 小时内以 82% 的收率得到 5-（三甲基甲硅烷氧基）戊腈二氧化碳(CO)8。几种具有甲基和烷氧基的四氢呋喃衍生物也与三甲基甲硅烷基氰化物反应，以 25-88% 的产率得到相应的 5-甲硅烷氧基腈。然而，在使用环氧乙烷或氧杂环丁烷（它们是更紧张的环醚）时，在相同条件下没有反应进行。在本反应中，(CH3)3SiCN首先以其异氰化物形式与钴金属中心配位，得到钴-异氰化物络合物，这将是反应中活性催化剂物质的前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1201

文献信息

• Octacarbonyldicobalt(0)-Catalyzed Ring-Opening Cyanation of Tetrahydrofuran Derivatives with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Fumio Okuda、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.63.1201

  日期：1990.4

  strained cyclic ether was effectively cyanated by trimethylsilyl cyanide ((CH3)3SiCN) with its ring-opening to give 5-(trimethylsiloxy)pentanenitrile in 82% yield at 120°C for 23 h in the presence of a catalytic amount of Co2(CO)8. Several tetrahydrofuran derivatives having methyl and alkoxyl groups also reacted with trimethylsilyl cyanide to give the corresponding 5-siloxy nitriles in 25–88% yields.

  四氢呋喃，应变较小的环醚被三甲基氰化硅烷 ((CH3)3SiCN) 有效氰化并开环，在 120°C 下在催化量的 23 小时内以 82% 的收率得到 5-（三甲基甲硅烷氧基）戊腈二氧化碳(CO)8。几种具有甲基和烷氧基的四氢呋喃衍生物也与三甲基甲硅烷基氰化物反应，以 25-88% 的产率得到相应的 5-甲硅烷氧基腈。然而，在使用环氧乙烷或氧杂环丁烷（它们是更紧张的环醚）时，在相同条件下没有反应进行。在本反应中，(CH3)3SiCN首先以其异氰化物形式与钴金属中心配位，得到钴-异氰化物络合物，这将是反应中活性催化剂物质的前体。

表征谱图