(+/-)-2-(allyldiphenylsilanyloxy)-3,3-dimethylbutyronitrile | 1025817-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-2-(allyldiphenylsilanyloxy)-3,3-dimethylbutyronitrile
• 英文别名: 2-[Diphenyl(prop-2-enyl)silyl]oxy-3,3-dimethylbutanenitrile
• CAS: 1025817-94-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NOSi
• 分子量: 335.521
• InChiKey: WBTQVTRJTURFOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(allyldiphenylsilanyloxy)-3,3-dimethylbutyronitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以97%的产率得到(+/-)-2-(allyldiphenylsilanyloxy)-3,3-dimethylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the silicon tethered α-(methyl)allylation of aldehydes

  摘要：

  在不添加催化剂的情况下，加热E-和Z-巴豆基（二苯基）甲硅烷氧基醛，会产生具有中等到高立体选择性的立体特异性分子内烯丙基转移。

  DOI：

  10.1039/b306920f
• 作为产物：
  描述：

  allylchlorodiphenylsilane 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以963 mg的产率得到(+/-)-2-(allyldiphenylsilanyloxy)-3,3-dimethylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific α-methallylation of hydroxyaldehydes by silatropic ene cyclisation

  摘要：

  We describe the thermal rearrangement of aldehydes bearing an alpha-(allyl- or crotylsilyl)oxy substituent. The transformations are best described mechanistically as intramolecular silatropic ene reactions based on stereoselectivity, kinetic and computed transition state data. The overall process constitutes a stereospecific (meth)allylation of alpha-hydroxyaldehydes, under neutral conditions, in which the hydroxyl protecting group is also the (meth)allylating agent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.117