1-Amino-5,8,8-trimethyl-8,9-dihydro-6H-7-oxa-3-thia-4-aza-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 1-Amino-5,8,8-trimethyl-8,9-dihydro-6H-7-oxa-3-thia-4-aza-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-amino-8,12,12-trimethyl-11-oxa-5-thia-7-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1,3,6,8-tetraene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: MTULERJINJLZOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-5,8,8-trimethyl-8,9-dihydro-6H-7-oxa-3-thia-4-aza-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,2,5,10-tetramethyl-1,4-dihydro-2H,8H-pyrano[4'',3'':4',5']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,3]oxazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  新的杂环系统：吡啶并[2',3':5,4]噻吩并(呋喃)[3,2-d]恶嗪作为合成取代吡啶并[3',2':4,5]噻吩(呋喃)[3,2-d]嘧啶

  摘要：

  摘要 以1-氨基噻吩并(呋喃)[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯1为原料，通过碱水解得到相应的噻吩并(呋喃)[2,3-b]吡啶钾盐2。继续研究相关酸（通过用盐酸处理），我们观察到虽然噻吩并 [2,3-b] 吡啶转化为 1-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶-2-羧酸 3a-h相比之下，呋喃[2,3-b]吡啶的衍生物以良好的产率（71-80%）得到呋喃[2,3-b]吡啶-1-酮5（70-75%）。此外，从噻吩并（呋喃）[2,3-b]吡啶衍生物的钾盐或氨基酸开始，通过在乙酸酐中回流，获得了新的杂环系统：9（10）-甲基吡啶并[3',2'： 4,5]噻吩（呋喃）[3,2-d][1,3]oxazin-7(8)-ones (65-89%)。最后这些化合物与苄胺或水合肼的反应导致嘧啶衍生物的形成：8(9)-苄基-9(10)-甲基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并(呋喃) [3,2-d]pyrimidin-7(8)-ones

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1644656