(2RS,6SR)-2,6-diphenyl-3,3,5,5-tetracyanopiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2RS,6SR)-2,6-diphenyl-3,3,5,5-tetracyanopiperidine
• 英文别名: (2S,6R)-2,6-diphenylpiperidine-3,3,5,5-tetracarbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₅N₅
• 分子量: 337.384
• InChiKey: ZCUVVJYOCRNUHD-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 ammonium acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2RS,6SR)-2,6-diphenyl-3,3,5,5-tetracyanopiperidine
  参考文献：
  名称：

  (2RS,6SR)-2,6-二芳基-3,3,5,5-四氰基哌啶的立体选择性多组分合成

  摘要：

  亚烷基丙二腈、甲醛和乙酸铵在醇中回流时发生多组分反应，立体选择性地生成 2,6-二芳基-3,3,5,5-四氰基哌啶，产率 65-92%。在这个过程中，醋酸铵既是催化剂，又是哌啶环的氮源。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2252-y

文献信息

• Stereoselective multicomponent synthesis of (2RS,6SR)-2,6-diaryl-3,3,5,5-tetracyanopiperidines
  作者：A. N. Vereshchagin、K. A. Karpenko、M. N. Elinson、S. V. Gorbunov、Yu. E. Anisina、M. P. Egorov

  DOI：10.1007/s11172-018-2252-y

  日期：2018.8

  Multicomponent reaction between alkylidenemalononitriles, formaldehyde, and ammonium acetate upon reflux in alcohols gives stereoselectively 2,6-diaryl-3,3,5,5-tetracyanopiperidines in 65—92% yields. In this process, ammonium acetate acts as both a catalyst and a source of nitrogen for the piperidine ring.

  亚烷基丙二腈、甲醛和乙酸铵在醇中回流时发生多组分反应，立体选择性地生成 2,6-二芳基-3,3,5,5-四氰基哌啶，产率 65-92%。在这个过程中，醋酸铵既是催化剂，又是哌啶环的氮源。