N-t-Butoxycarbonyl-4-hydroxy-4-(6-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpiperidine | 346591-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-t-Butoxycarbonyl-4-hydroxy-4-(6-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpiperidine
• 英文别名: N-t-Butoxycarbonyl-4-(6-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methyl-4-piperidinol；tert-butyl 4-hydroxy-4-(6-methoxy-1-benzothiophen-2-yl)-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 346591-65-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄S
• 分子量: 377.505
• InChiKey: BXXYFUSJWKGKBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-Butoxycarbonyl-4-hydroxy-4-(6-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpiperidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-(+)-1-(1H-indol-4-yl)oxy-3-[(2R,4S)-4-(6-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpiperidinyl]-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Advances Toward new antidepressants beyond SSRIs: 1-aryloxy-3-piperidinylpropan-2-ols with dual 5-HT1A receptor antagonism/SSRI activities. Part 2

  摘要：

  Potent 5-HT1A/SSRIs at low nanomolar and subnanomolar concentrations were identified in a series of 1-(1H-indol-4-yloxy)-3-(4-benzo[b]thiophen-2-ylpiperidinyl)propan-2-ols. Incorporation of an alpha-Me group in the piperidine ring with its specific stereochemistry enhanced binding affinity at the 5-HT reuptake site and in vitro 5-HT1A antagonist functional activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00392-5
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基苯并噻吩 、 1-叔丁氧羰基-2-甲基-哌啶酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以26%的产率得到N-t-Butoxycarbonyl-4-hydroxy-4-(6-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety

  摘要：

  本发明提供了以下化合物的公式（I）：这些化合物对治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状非常有用。

  公开号：

  US20040006229A1

文献信息

• Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety
  申请人：——

  公开号：US20040006229A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下化合物的公式（I）：这些化合物对治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状非常有用。
• Benzofuran derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030232833A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula (I) which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状。
• Process for preparing 4-substituted piperidines
  申请人：——

  公开号：US20030153764A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention provides a process for preparing N-protected-4-substituted piperidines of formula (I) wherein Pg represents a suitable nitrogen protecting group; X represents a heterocycle, substituted heterocycle, substituted alkenyl or substituted aryl wherein the substituted heterocycle, substituted alkenyl or substituted aryl are substituted with from 1 to 3 suitable activating groups; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 each independently represent an alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, substituted aryl, heterocycle, or substituted heterocycle, comprising treating a compound of formula (II) wherein the substituents are defined as above, with triethylsilane and trifluoroacetic acid.

  本发明提供了一种制备式（I）的 N-保护-4-取代哌啶的工艺 其中 Pg 代表合适的氮保护基团；X 代表杂环、取代的杂环、取代的烯基或取代的芳基， 其中取代的杂环、取代的烯基或取代的芳基被 1 至 3 个合适的活化基团取代；以及 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 和 R 8 各自独立地代表烷基、烯基、环烷基、芳基、取代芳基、杂环或取代杂环，包括用三乙基硅烷和三氟乙酸处理式（II）化合物，其中取代基定义如上。
• INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION AND ANXIETY
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1242411B1

  公开（公告）日：2006-03-08
• US6844344B2
  申请人：——

  公开号：US6844344B2

  公开（公告）日：2005-01-18