2,5-Dichlorothiophene-3-sulfonic acid methyl-amide | 56946-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-Dichlorothiophene-3-sulfonic acid methyl-amide
• 英文别名: 2,5-Dichloro-N-methyl-3-thiophenesulfonamide；2,5-dichloro-N-methylthiophene-3-sulfonamide
• CAS: 56946-84-0
• 化学式: C₅H₅Cl₂NO₂S₂
• mdl: MFCD11641663
• 分子量: 246.138
• InChiKey: DXJQHGVGUCGFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dichlorothiophene-3-sulfonic acid methyl-amide 在 甲醇 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-N-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxothieno[2,3-e]thiazine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Effect of Structural Modification of Enol−Carboxamide-Type Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs on COX-2/COX-1 Selectivity

  摘要：

  Meloxicam (5), an NSAID in the enol-carboxamide class, was developed on the basis of its antiinflammatory activity and relative safety in animal models. In subsequent screening in microsomal assays using human COX-1 and COX-2, we discovered that it possessed a selectivity profile for COX-2 superior to piroxicam and other marketed NSAIDs. We therefore embarked on a study of enol-carboxamide type compounds to determine if COX-2 selectivity and potency could be dramatically improved by structural modification. Substitution at the 6- and 7-positions of the 4-oxo-1,2-benzothiazine-3-carboxamide, alteration of the N-methyl substituent, and amide modification were all examined. In addition we explored several related systems including the isomeric 3-oxo-1,2-benzothiazine-4-carboxamides, thienothiazines, indolothiazines, benzothienothiazines, naphthothiazines, and 1,3- and 1,4-dioxoisoquinolines. While a few examples were found with greater potency in the COX-2 assay, no compound tested had a better COX-2/COX-1 selectivity profile than that of 5.

  DOI：

  10.1021/jm9607010
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯噻吩-3-磺酰氯 、 甲胺 在 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 四氯化碳 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以2,5-dichlorothiophene-3-sulfonic acid methylamide having a melting point of 59°-61° is obtained的产率得到2,5-Dichlorothiophene-3-sulfonic acid methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Thiazine derivatives

  摘要：

  具有以下式子的抗炎、镇痛、抗风湿和抗血栓的噻唑并噻吩衍生物：##STR1##其中A与两个碳原子一起形成##STR2##的基团，虚线表示上述第一个和最后一个噻吩结构中存在的双键，R.sup.1为低碳基，R.sup.2为芳香杂环的基团，该芳香杂环带有1到4个杂原子，可选择地被一个或两个低碳基取代，或者是一个苯基团，可选择地被卤素、羟基、低碳基、三氟甲基或低碳氧基取代，R.sup.3为卤素，R.sup.3'为氢或卤素，以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04180662A1

文献信息

• Heterocyclic compound having oxime group
  申请人：Yoshida Ichiro

  公开号：US20050227959A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides a compound that has an excellent inhibitory activity on STAT6 activation and is effective against allergic diseases, and a medicinal composition thereof. According to the present invention, disclosed is the compound represented by the General Formula (I) [where R 1 and R 2 independently represent a C 1-6 alkyl group and the like that may have a hydrogen atom or a substituent; R 3 represents a C 1-6 alkyl group and the like that may have a substituent; R 4 and R 5 independent represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group and the like that may have a substituent; R 6 represents a hydrogen atom and the like; W represents —SO 2 — and the like; and X represents a sulphur atom and the like.]or a salt thereof, or a hydrate thereof.

  本发明提供了一种对STAT6激活具有优异抑制活性且对过敏疾病有效的化合物及其药物组合物。根据本发明，公开了由通式（I）表示的化合物[其中R1和R2独立地表示可能具有氢原子或取代基等的C1-6烷基基团；R3表示可能具有取代基的C1-6烷基基团等；R4和R5独立地表示可能具有取代基的氢原子或C1-6烷基基团等；R6表示氢原子等；W表示—SO2—等；X表示硫原子等]或其盐或水合物。
• Thienothiazinderivate, deren Herstellung, sowie diese enthaltende Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0001113A1

  公开（公告）日：1979-03-21

  Es werden antiinflammatorisch, analgetisch, antirheumatisch und antithrombotisch wirksame Thienothiazinderivate der allgemeinen Formel worin A mit den beiden Kohlenstoffatomen die Gruppe bildet und die gestrichelte Linie die im ersten und letzten Fall vorliegende Doppelbindung anzeigt, R' niederes Alkyl bedeutet, R2 den Rest eines gegebenenfalls durch eine oder zwei niedere Alkylgruppen substituierten aromatischen Heterocyclus mit 1 bis 4 Heteroatomen oder einen gegebenenfsalst durch Halogen, Hydroxy, niederes Alkyl, Trifluormethyl oder niederes Alkoxy substituierten Phenylrest bedeutet, R3 Halogen und R3' Wasserstoff oder Halogen bedeutet, sowie Verfahren zu deren Herstellung beschrieben.

  描述了抗炎、镇痛、抗风湿和抗血栓的噻吩噻嗪衍生物的通式，其中 A 构成具有两个碳原子的基团，虚线表示在第一种和最后一种情况下存在的双键，R'表示低级烷基，R2 表示任选被一个或两个低级烷基取代并具有 1 至 4 个杂原子的芳香杂环的基团，或任选被卤素、羟基、低级烷基、三氟甲基或低级烷氧基取代的苯基，R3 表示卤素，R3'表示氢或卤素，并描述了其制备工艺。
• US4180662A
  申请人：——

  公开号：US4180662A

  公开（公告）日：1979-12-25
• US7217723B2
  申请人：——

  公开号：US7217723B2

  公开（公告）日：2007-05-15