isomallotinic acid | 131402-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: isomallotinic acid
• 英文别名: 2-[[(1S,19R,21S,22R,23R)-6,7,8,11,12,22,23-heptahydroxy-3,16-dioxo-21-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-2,17,20-trioxatetracyclo[17.3.1.04,9.010,15]tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-13-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxybenzoic acid
• CAS: 131402-64-7
• 化学式: C₃₄H₂₆O₂₃
• 分子量: 802.567
• InChiKey: XFKDUNXJRVJLRK-GEFDNOIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  398
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isomallotinic acid 在 单宁酶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysable tannins from Euphorbia thymifolia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85288-q
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,28R,30S,31R,32R)-6,7,8,11,17,18,19,31,32-nonahydroxy-3,14,25-trioxo-2,13,21,26,29-pentaoxahexacyclo[26.3.1.04,9.010,24.012,22.015,20]dotriaconta-4,6,8,10,12(22),15,17,19,23-nonaen-30-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以3.7 mg的产率得到isomallotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Polyphenols of Euphorbiaceous Plants. XII. Euphorbins G and H, New Dimeric Hydrolyzable Tannins from Euphorbia prostrata and Euphorbia makinoi.

  摘要：

  从 Euphorbia prostrata (E. chamaesyce) 的叶子中分离出了两种新的鞣花丹宁二聚体 euphorbins G (20) 和 H (21)，以及 12 种已知的多酚。通过光谱和化学方法确定了它们的结构，每个分子都有 1C4 和 4C1 吡喃葡糖核心。从 E.makinoi 中还分离出了这些新的二聚体和 13 种已知的可水解单宁，其中 6 种与 E.prostrata 中的单宁相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2005

文献信息

• Tannins and related compounds. CV. Monomeric and dimeric hydrolyzable tannins having a dehydrohexahydroxydiphenoyl group, supinanin, euphorscopin, euphorhelin and jolkianin, from euphorbia species.
  作者：Seung-Ho LEE、Takashi TANAKA、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.39.630

  日期：——

  A chemical investigation of tannins in three Euphorbia species (E. helioscopia, E. jolkini and E. supina) has led to the isolation and characterization of four new hydrolyzable tannins, named supinanin (15), euphorscopin (16), euphorhelin (17) and jolkianin (18), together with fourteen known compounds (1-14). On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the structures of supinanin and euphorscopin were established as 1, 3, 6-tri-O-galloyl-2, 4-(S)-dehydrohexahydroxydiphenoyl-β-D-glucose (15) and 1, 3-(S)-dehydrohexahydroxydiphenoyl-2-O-galloyl-4, 6-(S)-hexahydroxydiphenoyl-β-D-glucose (16), respectively. Euphorhelin and jolkianin were characterized as dimeric hydrolyzable tannins (17 and 18, respectively), in which two glucopyranose units are linked via valoneoyl and dehydrodigalloyl groups, respectively, and each molecule possesses a dehydrohexahydroxydiphenoyl group.

  对三种大戟属植物（E. helioscopia, E. jolkini 和 E. supina）中的单宁进行的化学研究导致了四种新可水解单宁的分离和表征，分别命名为supinanin (15)、euphorscopin (16)、euphorhelin (17) 和 jolkianin (18)，以及十四种已知化合物 (1-14)。根据化学和光谱学证据，supinanin 和 euphorscopin 的结构被确立为1, 3, 6-三-O-鞣酸基-2, 4-(S)-脱氢六羟基二苯酰-β-D-葡萄糖 (15) 和1, 3-(S)-脱氢六羟基二苯酰-2-O-鞣酸基-4, 6-(S)-六羟基二苯酰-β-D-葡萄糖 (16)。euphorhelin 和 jolkianin 被特征化为二聚体可水解单宁 (17 和 18)，其中两个葡萄糖单位分别通过瓦碧酸和脱氢二鞣酸基连接，并且每个分子都具有一个脱氢六羟基二苯酰基。
• Hydrolysable tannins from Euphorbia thymifolia
  作者：Seung-Ho Lee、Takashi Tanaka、Gen-ichiro Nonaka、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85288-q

  日期：1990.1
• Tannins and Related Polyphenols of Euphorbiaceous Plants. XII. Euphorbins G and H, New Dimeric Hydrolyzable Tannins from Euphorbia prostrata and Euphorbia makinoi.
  作者：Takashi YOSHIDA、Osamu NAMBA、Kenji KUROKAWA、Yoshiaki AMAKURA、Yan-Ze LIU、Takuo OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.2005

  日期：——

  Two new ellagitannin dimers, euphorbins G (20) and H (21), together with 12 known polyphenols, were isolated from the leaves of Euphorbia prostrata (E. chamaesyce). Their structures, having 1C4 and 4C1 glucopyranose cores in each molecule, were established by spectroscopic and chemical methods. These new dimers, and 13 known hydrolyzable tannins, among which six are the same as those from E.prostrata, were also isolated from E.makinoi.

  从 Euphorbia prostrata (E. chamaesyce) 的叶子中分离出了两种新的鞣花丹宁二聚体 euphorbins G (20) 和 H (21)，以及 12 种已知的多酚。通过光谱和化学方法确定了它们的结构，每个分子都有 1C4 和 4C1 吡喃葡糖核心。从 E.makinoi 中还分离出了这些新的二聚体和 13 种已知的可水解单宁，其中 6 种与 E.prostrata 中的单宁相同。