ethyl spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidine]-1'-carboxylate 2,2-dioxide | 173943-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidine]-1'-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: ethyl 2,2-dioxospiro[1H-2-benzothiophene-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 173943-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: UUNBJDFPMAXPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidine]-1'-carboxylate 2,2-dioxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 spiro[1H-2-benzothiophene-3,4′-piperidine]2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Spiro-Substituted Piperidines as Neurokinin Receptor Antagonists. II. Syntheses and NK2 Receptor-Antagonistic Activities of N-(2-Aryl-4-(spiro-substituted piperidin-1'-yl)butyl)carboxamides.

  摘要：

  在我们对作为神经激肽受体拮抗剂的螺旋化合物的研究中，基于YM-35375 (3)作为先导化合物，设计了N-[2-芳基-4-(螺旋取代吡啶-1'-基)丁基]羧酰胺，并评估了其对NK2受体的拮抗活性。一些衍生物以IC50值在10^-9M水平上抑制了放射性标记的神经激肽A与NK2受体结合。在这些化合物中，(±)-1'-[4-(N-苯甲酰-N-甲基氨基)-3-(3, 4-二氯苯基)丁基]螺[苯并[c]噻吩-1(3H), 4'-吡啶] 2-氧化物 (58，YM-38336) 的NK2受体结合亲和力比化合物3强10倍 (IC50值分别为8.9和84nM)。该化合物对由[β-Ala8]-NKA(4-10)诱导的豚鼠支气管收缩表现出更强的抑制活性 (ID50 20μg/kg (静脉注射))，相比之下化合物3的ID50为41μg/kg (静脉注射)。在同一模型中，该化合物在十二指肠给药时也显示出有效性，ID50值为0.41μg/kg。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.242
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄硫醇 在 正丁基锂 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidine]-1'-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Spiro-Substituted Piperidines as Neurokinin Receptor Antagonists. II. Syntheses and NK2 Receptor-Antagonistic Activities of N-(2-Aryl-4-(spiro-substituted piperidin-1'-yl)butyl)carboxamides.

  摘要：

  在我们对作为神经激肽受体拮抗剂的螺旋化合物的研究中，基于YM-35375 (3)作为先导化合物，设计了N-[2-芳基-4-(螺旋取代吡啶-1'-基)丁基]羧酰胺，并评估了其对NK2受体的拮抗活性。一些衍生物以IC50值在10^-9M水平上抑制了放射性标记的神经激肽A与NK2受体结合。在这些化合物中，(±)-1'-[4-(N-苯甲酰-N-甲基氨基)-3-(3, 4-二氯苯基)丁基]螺[苯并[c]噻吩-1(3H), 4'-吡啶] 2-氧化物 (58，YM-38336) 的NK2受体结合亲和力比化合物3强10倍 (IC50值分别为8.9和84nM)。该化合物对由[β-Ala8]-NKA(4-10)诱导的豚鼠支气管收缩表现出更强的抑制活性 (ID50 20μg/kg (静脉注射))，相比之下化合物3的ID50为41μg/kg (静脉注射)。在同一模型中，该化合物在十二指肠给药时也显示出有效性，ID50值为0.41μg/kg。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.242

文献信息

• 哌嗪类化合物及其在制备趋化因子受体 CCR2拮抗剂中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111423454B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明涉及一种式(I)所示的哌嗪类化合物及其在制备趋化因子受体CCR2拮抗剂或用于治疗由CCR2介导的疾病的药物中的应用。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SULFOXIDE
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1557420A1

  公开（公告）日：2005-07-27

  [Object] The present invention provides a process for preparing optically active cyclic sulfoxides. [Means for solution] A process for preparing an optically active cyclic sulfoxide, which is characterized by reacting a cyclic thioether with cumene hydroperoxide or isopropylcumyl hydroperoxide in the presence of alcohol, water or a mixture of water and alcohol and in the presence of a complex of an optically active tartaric acid diester and a titanium (IV) alkoxide in an inert solvent.

  目的 本发明提供了一种制备光学活性环状氧化硫的工艺。 [解决方法］ 一种制备光学活性环状氧化硫的工艺，其特征在于：在醇、水或水和醇的混合物存在下，以及在光学活性酒石酸二酯和钛(IV)烷氧化物的络合物存在下，在惰性溶剂中，使环状硫醚与过氧化氢己烯或过氧化氢异丙苯反应。
• Process for producing optically active sulfoxide
  申请人：Tomori Hiroshi

  公开号：US20050209262A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A process for preparing an optically active cyclic sulfoxide, by reacting a cyclic thioether with cumene hydroperoxide or isopropylcumyl hydroperoxide in the presence of alcohol, water or a mixture of water and alcohol and in the presence of a complex of an optically active tartaric acid diester and a titanium (IV) alkoxide in an inert solvent.

  一种制备光学活性环状亚砜的工艺，在醇、水或水和醇的混合物存在下，以及在光学活性酒石酸二酯和钛 (IV) 烷氧化物的复合物存在下，使环状硫醚与过氧化氢积甲苯或过氧化氢异丙基积甲苯在惰性溶剂中反应。
• EP1557420
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Spiro-Substituted Piperidines as Neurokinin Receptor Antagonists. II. Syntheses and NK2 Receptor-Antagonistic Activities of N-(2-Aryl-4-(spiro-substituted piperidin-1'-yl)butyl)carboxamides.
  作者：Hirokazu KUBOTA、Akio KAKEFUDA、Hitoshi NAGAOKA、Osamu YAMAMOTO、Ken IKEDA、Makoto TAKEUCHI、Tadao SHIBANUMA、Yasuo ISOMURA

  DOI：10.1248/cpb.46.242

  日期：——

  In the course of our research on spiro-compounds as neurokinin receptor antagonists, N-[2-aryl-4-(spiro-substituted piperidin-1'-yl)butyl]carboxamides were designed, based on YM-35375 (3) as a lead compound, and evaluated for NK2 receptor-antagonistic activities. Some derivatives inhibited the binding of radio-labeled neurokinin A to the NK2 receptor with IC50 values at the level of 10-9M. Among these compounds, (±)-1'-[4-(N-benzoyl-N-methylamino)-3-(3, 4-dichlorophenyl)butyl]spiro[benzo[c]thiophene-1(3H), 4'-piperidine] 2-oxide (58, YM-38336) showed 10 times more potent NK2 receptor binding affinity than compound 3 (IC50 values of 8.9 and 84nM, respectively). It showed more potent inhibitory activity (ID50 20μg/kg (i.v.)) against [β-Ala8]-NKA(4-10)-induced bronchoconstriction in guinea pigs than compound 3 (ID50 41μg/kg (i.v.)). This compound was also effective intraduodenally in the same model, exhibiting an ID50 value of 0.41μg/kg.

  在我们对作为神经激肽受体拮抗剂的螺旋化合物的研究中，基于YM-35375 (3)作为先导化合物，设计了N-[2-芳基-4-(螺旋取代吡啶-1'-基)丁基]羧酰胺，并评估了其对NK2受体的拮抗活性。一些衍生物以IC50值在10^-9M水平上抑制了放射性标记的神经激肽A与NK2受体结合。在这些化合物中，(±)-1'-[4-(N-苯甲酰-N-甲基氨基)-3-(3, 4-二氯苯基)丁基]螺[苯并[c]噻吩-1(3H), 4'-吡啶] 2-氧化物 (58，YM-38336) 的NK2受体结合亲和力比化合物3强10倍 (IC50值分别为8.9和84nM)。该化合物对由[β-Ala8]-NKA(4-10)诱导的豚鼠支气管收缩表现出更强的抑制活性 (ID50 20μg/kg (静脉注射))，相比之下化合物3的ID50为41μg/kg (静脉注射)。在同一模型中，该化合物在十二指肠给药时也显示出有效性，ID50值为0.41μg/kg。