2-amino-5-phenylthieno[2,3-b]thiophene-3-yl cyanide | 1196893-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-5-phenylthieno[2,3-b]thiophene-3-yl cyanide
• 英文别名: 5-Amino-2-phenyl-thieno[2,3-b]thiophene-4-carbonitrile；5-amino-2-phenylthieno[2,3-b]thiophene-4-carbonitrile
• CAS: 1196893-50-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂S₂
• 分子量: 256.352
• InChiKey: BYKMHOMVMNLBKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-phenyl-3(2H)-thiophenone 、 丙二腈 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-amino-5-phenylthieno[2,3-b]thiophene-3-yl cyanide
  参考文献：
  名称：

  一种简便的多米诺协议，用于区域选择性合成和发现新型2-氨基-5-芳基噻吩并[[2,3- b ]噻吩作为抗分枝杆菌药

  摘要：

  在2-甲基苯甲酸酯存在下，由5-芳基二氢-3（2 H）-噻吩酮与氰基乙酸乙酯/丙二腈和硫粉的反应区域选择性合成了一系列新型的2-氨基-5-芳基噻吩并[2,3- b ]噻吩。热和微波照射条件下的吗啉。这种转变大概是通过多米诺骨牌Gewald反应-脱氢序列发生的。评价了2-氨基-5-芳基噻吩并[2,3- b ]噻吩在体外对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）的活性。在筛选出的12种化合物中，乙基2-氨基-5-（1-萘基）噻吩并[2,3- b发现噻吩-3-羧酸盐是最具活性的化合物，其针对MTB和MDR-TB的MIC为1.1μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.085

文献信息

• A facile domino protocol for the regioselective synthesis and discovery of novel 2-amino-5-arylthieno-[2,3-b]thiophenes as antimycobacterial agents
  作者：Kamaraj Balamurugan、Subbu Perumal、Aaramadaka Sunil Kumar Reddy、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.085

  日期：2009.11

  2-amino-5-arylthieno[2,3-b]thiophenes has been synthesized regioselectively from the reaction of 5-aryldihydro-3(2H)-thiophenones with ethyl cyanoacetate/malononitrile and sulfur powder in the presence of morpholine under thermal as well as microwave irradiation conditions. This transformation presumably occurs via domino Gewald reaction–dehydrogenation sequence. The 2-amino-5-arylthieno[2,3-b]thiophenes were

  在2-甲基苯甲酸酯存在下，由5-芳基二氢-3（2 H）-噻吩酮与氰基乙酸乙酯/丙二腈和硫粉的反应区域选择性合成了一系列新型的2-氨基-5-芳基噻吩并[2,3- b ]噻吩。热和微波照射条件下的吗啉。这种转变大概是通过多米诺骨牌Gewald反应-脱氢序列发生的。评价了2-氨基-5-芳基噻吩并[2,3- b ]噻吩在体外对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）的活性。在筛选出的12种化合物中，乙基2-氨基-5-（1-萘基）噻吩并[2,3- b发现噻吩-3-羧酸盐是最具活性的化合物，其针对MTB和MDR-TB的MIC为1.1μM。