3,3-di-2-propen-1-yl-2-piperidinone | 1215765-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,3-di-2-propen-1-yl-2-piperidinone
• 英文别名: 3,3-diallylpiperidin-2-one；3,3-Bis(prop-2-enyl)piperidin-2-one；3,3-bis(prop-2-enyl)piperidin-2-one
• CAS: 1215765-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: MMSUVPHZZMLSAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-di-2-propen-1-yl-2-piperidinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.33h， 生成 6-Methyl-7-azaspiro[4.5]dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] RSV ANTIVIRAL PYRAZOLO- AND TRIAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO- ET TRIAZOLO-PYRIMIDINE ANTIVIRAUX DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (VRS)

  摘要：

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代吡唑并三唑基嘧啶化合物，其化学式为(I)，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。

  公开号：

  WO2016174079A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diallyl-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]piperidin-2-one 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3,3-di-2-propen-1-yl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  A practical procedure for the removal of the phenylethanol moiety from phenylglycinol-derived lactams

  摘要：

  Chiral non-racemic bicyclic lactams derived from phenylglycinol have been appointed as key building blocks for the preparation of enantiopure nitrogen compounds The removal of the chiral inductor leading to substituted piperidones by using air or oxygen in basic media is presented (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.014

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES SUBSTITUÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALITOR SCIENCES LLC

  公开号：WO2015094803A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides new heteroaryl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in preventing, treating or lessening the severity of JAK-mediated diseases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of JAK-mediated diseases.

  本发明提供了新的杂环芳基化合物，其药用盐和制剂在预防、治疗或减轻JAK介导疾病的严重程度方面具有用处。该发明还提供了包括这些化合物的药用组合物以及使用这些组合物治疗JAK介导疾病的方法。
• Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Chlorolactams: A Route to <i>N</i>-Heterocycles through Concerted Ring Contraction
  作者：Dana K. Winter、Alexandre Drouin、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo100181h

  日期：2010.4.16

  We report a novel ring contraction allowing the direct conversion of N-chlorolactams to their corresponding ring-contraction N-heterocycles upon photolysis. Results show that the rearrangement occurs with a variety of N-chlorolactams and that the greater the substitution at the migrating carbon, the greater the yield of product. Importantly, stereochemistry at the migrating carbon is conserved in the

  我们报道了一种新颖的环收缩，其允许N-氯内酰胺在光解后直接转化为其相应的环收缩N-杂环。结果表明，各种N-氯内酰胺都发生了重排，并且在迁移的碳上取代量越大，产物的收率就越高。重要的是，产物中保留了迁移碳处的立体化学。分离出重排产物，其为氨基甲酸甲酯，收率从17％到58％不等，主要副产物为可回收的母体内酰胺。
• CYCLIC LACTAMS FOR CHOLESTEROL AND ATHEROSCLEROSIS CONTROL
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0417143A1

  公开（公告）日：1991-03-20
• RSV ANTIVIRAL PYRAZOLO- AND TRIAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Janssen Sciences Ireland UC

  公开号：EP3288942A1

  公开（公告）日：2018-03-07
• [EN] CYCLIC LACTAMS FOR CHOLESTEROL AND ATHEROSCLEROSIS CONTROL
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1989011856A2

  公开（公告）日：1989-12-14

  (EN) Cyclic lactams of formula (I), where R is hydrogen or C1 to C6-alkyl; X is oxygen or bivalent sulfur; Y is hydrogen or C1 to C6-alkyl; or -XY taken together represents hydrogen or C1 to C6-alkyl; or -XY is part of a double bond between the 5- and 6-position carbon atoms of the ring when R2 is also part of that double bond; R1 is hydrogen or C1 to C6-alkyl; R2 is part of the double bond between the 5- and 6-position lactam ring carbon atoms when -XY is also part of that same double bond and R3 is hydrogen, C1 to C6-alkyl or phenyl, or R2 and R3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1 to C6-alkyl or phenyl; R4 and R5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1 to C6-alkyl or phenyl, and when one of R4 and R5 is phenyl, the other is hydrogen; or R4 and R5 are taken together with the carbon to which they are bonded to complete a spiro-cycloalkyl ring having from 4 to 6 methylene carbon atoms; R6 and R7 are independently hydrogen, C1 to C6-alkyl or phenyl, and when one of R6 and R7 is phenyl, the other is hydrogen, and wherein R3 and R6 can be taken together to form a -(CH2)n-bridge ring forming connections where n is 2 or 3 across the lactam ring; provided that (I) when -XY and R2 form a double bond between the ring carbon atoms in the 5- and 6-positions, R1 is hydrogen and R3 is hydrogen, C1 to C6-alkyl or phenyl, (II) when X is oxygen or bivalent sulfur, Y is hydrogen or C1 to C6-alkyl; and (III) when -XY is taken together they represent hydrogen or C1 to C6-alkyl; are effective as drugs in warm-blooded animal patient to lower total cholesterol to treat atherosclerotic conditions and/or to alter the HDL/LDL ratio toward an increase in HDL cholesterol or toward a lower LDL cholesterol, or both, relative to the HDL/LDL ratio in a sample of the patient's blood before such treatment began.(FR) On a mis au point des lactames cycliques de la formule (I) dans laquelle R représente hydrogène ou alkyle C1 à C6; X représente oxygène ou soufre bivalent; Y représente hydrogène ou alkyle C1 à C6; ou -XY pris ensemble représentent hydrogène ou alkyle C1 à C6; ou -XY font partie d'une double liaison entre les atomes de carbone en position 5 et 6 de l'anneau lorsque R2 fait aussi partie de la double liaison; R1 représente hydrogène ou alkyle C1 à C6; R2 fait partie de la double liaison entre les atomes de carbone de l'anneau de lactames en position 5 et 6 lorsque -XY font aussi partie de cette même double liaison et R3 représente hydrogène, alkyle C1 à C6 ou phényle, ou R2 et R3 sont choisis indépendamment dans le groupe composé d'hydrogène, alkyle C1 à C6 ou phényle; R4 et R5 sont choisis indépendamment dans le groupe composé d'hydrogène, alkyle C1 à C6 ou phényle, et lorsque R4 ou R5 représente phényle, l'autre représente hydrogène; ou R4 et R5 sont pris avec le carbone auquel ils sont liés pour compléter un anneau spiro-cycloalkyle comportant 4 à 6 atomes de carbone de méthylène; R6 et R7 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1 à C6 ou phényle et lorsque R6 ou R7 représente phényle, l'autre représente hydrogène; et dans laquelle R3 et R6 peuvent être pris ensemble pour former un anneau en pont -(CH2)n formant des liaisons où n représente 2 ou 3 sur l'anneau de lactames; à condition que (I) lorsque -XY et R2 forment une double liaison entre les atomes de carbone de l'anneau dans les positions 5 et 6, R1 représente hydrogène et R3 représente hydrogène, alkyle C1 à C6 ou phényle (II) lorsque X représente oxygène ou soufre bivalent, Y représente hydrogène ou alkyle C1 à C6, et (III) lorsque -XY sont pris ensemble, ils représentent hydrogène ou alkyle C1 à C6. Lesdits lactames cycliques sont efficaces comme produits pharmaceutiques chez des patients animaux à sang chaud pour abaisser le cholestérol total afin de traiter des états athérosclérotiques et/ou de modifier le rapport HDL/LDL, en augmentant le cholestérol HDL ou en diminuant le cholestérol LDL, ou l'un et l'autre, par rapport au rapport HDL/LDL dans un échantillon du sang du patient avant le commencement dudit traitement.