[[Dimethyl(phenyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-dimethyl-phenylsilane | 474662-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [[Dimethyl(phenyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 474662-63-0
• 化学式: C₂₃H₂₈OSi₂
• 分子量: 376.646
• InChiKey: YJESSCFEWMPPHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[Dimethyl(phenyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-dimethyl-phenylsilane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(dimethyl(phenyl)silyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium/Me₃SiOTf-Catalyzed Bis-silylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds without Involving Oxidative Addition of Disilane

  摘要：

  In the presence of a catalytic amount of Me(3)SiOTf and palladium(0), the addition of disilane to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds proceeds under very mild conditions via eta(3)-siloxyallylpalladium generated by the reaction of enone, enal, or aromatic aldehyde with palladium and Me(3)SiOTf.

  DOI：

  10.1021/ja0272944
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 、 苯甲酰氯 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [[Dimethyl(phenyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-dimethyl-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  1,1-二硅醇作为 d1 合成子：利用 1,2-布鲁克重排

  摘要：

  1,1-二甲硅烷醇（如 6）在用碱和卤代烷处理后得到甲硅烷基醚（如 9），反应可表述为布鲁克重排碳负离子 8 的烷基化反应。产物可被氧化得到酮（如 10） ，表明该布鲁克重排系统提供了酰基阴离子类的受控 d1 合成子。醇可以由酰氯12和二甲基(苯基)甲硅烷基锂制备，但中间体阴离子21不需要后处理；它可以直接用于烷基化步骤。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3349::aid-hlca3349>3.0.co;2-k

文献信息

• Palladium or platinum complex catalysed reactions of carbonyl and imine compounds with disilanesElectronic supplementary information (ESI) available: characterization data of the silicon-containing products obtained in the catalytic reactions. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b207987a/
  作者：Neil A. Williams、Yuko Uchimaru、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/b207987a

  日期：2003.1.8

  The transition metal catalysed reactions of benzaldehydes and benzylideneamines with disilanes have been investigated. Palladium phosphine complexes catalyse the double silylation of the CO bond in benzaldehydes and the CN bond in benzylideneamines with 1,2-difluoro-1,1,2,2-tetramethyldisilane to yield α-(fluorodimethylsilyl)-α-(fluorodimethylsiloxy)toluene and N-methyl-N-(fluorodimethylsilyl)-α-(

  过渡金属催化的反应 苯甲醛苯二甲胺和乙硅烷已被研究。钯膦配合物催化苯甲醛中C O键的双甲硅烷基化。苯甲醛和亚苄基胺中的C N键1,2-二氟-1,1,2,2-四甲基乙硅烷 屈服 α-（氟二甲基甲硅烷基）-α-（氟二甲基甲硅烷氧基）甲苯 其他 N-甲基-N-（氟二甲基甲硅烷基）-α-（氟二甲基甲硅烷基）苄胺分别。当活化较少的乙硅烷，例如1,2-二氯和1,2-二甲氧基-1,1,2,2-四甲基乙硅烷如果使用钯膦配合物，则其活性和选择性较低，导致广泛的副反应，包括1,2-二甲硅烷氧基1,2-二苯乙烷的形成。的反应二苯甲酮 与二氟乙硅烷形成2,2-二甲基-4,4,5,5-四苯基-1,3-二氧杂-2-硅杂环戊烷而未提供相应的简单双 甲硅烷基化产品。副产品的形成如1,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷 在反应中 苯甲醛 与2,2-二甲基-4,4,5,5-四苯基-1,3-二氧杂-2-硅环戊烷反应 二苯甲酮似乎暗
• Studies on the 1,2-Brook Rearrangement of Bissilyl Ketones
  作者：Andreas Kirschning、Silke Luiken、Antonella Migliorini、Maria Loreto、Monika Vogt

  DOI：10.1055/s-0028-1087535

  日期：2009.2

  The first 1,2-Brook rearrangements with bis(dimethyl-phenylsilyl) ketone, initiated after addition of different C- and S-­nucleophiles, are described. The resulting, newly formed carbanion can be trapped with electrophiles thus paving the way for utilizing bissilyl ketones as formyl dianion equivalents in the future.

  本文介绍了首次与双（二甲基苯基硅基）酮发生的 1,2-布鲁克重排反应，该反应是在加入不同的 C 和 S 亲核物后开始的。由此新形成的碳阴离子可与亲电体结合，从而为将来利用双(二甲基苯基硅烷基)酮作为甲酰基二阴离子等价物铺平了道路。
• Palladium/Me₃SiOTf-Catalyzed Bis-silylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds without Involving Oxidative Addition of Disilane
  作者：Sensuke Ogoshi、Sadayuki Tomiyasu、Masaki Morita、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1021/ja0272944

  日期：2002.10.1

  In the presence of a catalytic amount of Me(3)SiOTf and palladium(0), the addition of disilane to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds proceeds under very mild conditions via eta(3)-siloxyallylpalladium generated by the reaction of enone, enal, or aromatic aldehyde with palladium and Me(3)SiOTf.
• 1,1-Disilyl Alcohols as d1 Synthons: Harnessing the 1,2-Brook Rearrangement
  作者：Ian Fleming、Annabel J. Lawrence、Robert D. Richardson、David S. Surry、Mark C. West

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3349::aid-hlca3349>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  1,1-Disilyl alcohols like 6 give the silyl ethers like 9 on treatment with base and alkyl halides, in a reaction which may be formulated as the alkylation of the Brook-rearranged carbanion 8. The products can be oxidised to give ketones like 10, showing that this Brook-rearranging system supplies a controlled d1 synthon of the acyl anion class. The alcohols can be prepared from the acid chloride 12

  1,1-二甲硅烷醇（如 6）在用碱和卤代烷处理后得到甲硅烷基醚（如 9），反应可表述为布鲁克重排碳负离子 8 的烷基化反应。产物可被氧化得到酮（如 10） ，表明该布鲁克重排系统提供了酰基阴离子类的受控 d1 合成子。醇可以由酰氯12和二甲基(苯基)甲硅烷基锂制备，但中间体阴离子21不需要后处理；它可以直接用于烷基化步骤。