tert-butyl(diphenyl)(undec-10-yn-1-yloxy)silane | 857507-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(diphenyl)(undec-10-yn-1-yloxy)silane
• 英文别名: Tert-butyl-diphenyl-undec-10-ynoxysilane
• CAS: 857507-53-0
• 化学式: C₂₇H₃₈OSi
• 分子量: 406.684
• InChiKey: WIEQWDZKVGOMNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)(undec-10-yn-1-yloxy)silane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可以取代竞争性ELSIA中氨基硫代S1P的氨基氧基修饰的鞘氨醇-1-磷酸酯衍生物的合成与表征

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸（S1P）是一种信号分子，在体内具有多种作用。最近，S1P在骨质疏松症和癌症的早期诊断中已成为生物标记。竞争性酶联免疫吸附测定（ELISA）分析试剂盒可用于检测血液或各种样品中的S1P。竞争性ELISA需要抗S1P抗体和S1P包被的微量滴定板。此处使用的抗原性衍生物是硫醇化S1P，其中在S1P疏水链的末端引入了硫氢基。然而，硫氢基容易被氧化，并且其在水中的溶解度非常低，使其难以处理。在这项研究中，合成了可以取代硫醇化S1P的氨基氧基修饰的S1P衍生物。氨基氧基易于连接到蛋白质和其他聚合物上而没有任何连接基，并且由于不容易被氧化而易于处理，易溶于水。合成的S1P衍生物直接固定在微量滴定板上，并进行了ELISA分析，与常规的硫醇化S1P参比样品可比。可以预期，通过将氨基氧化修饰的S1P连接到还原的载体蛋白上，可以很容易地诱导出抗S1P抗体。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11994
• 作为产物：
  描述：

  11-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-(trimethylsilyl)undec-1-yne 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl(diphenyl)(undec-10-yn-1-yloxy)silane 、 11-(trimethylsilyl)undec-10-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  银 (I)-催化的 1-(三甲基甲硅烷基)-1-炔烃的甲硅烷基化

  摘要：

  描述了 1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃的 protiodesilylation 过程，该过程涉及使用催化量的 AgNO3 并且不需要使用 KCN。该程序允许对含有 α-(三甲基甲硅烷基) 苄基部分的 1-(三甲基甲硅烷基)-1-炔烃、叔丁基二苯基甲硅烷基烷基醚或叔丁基二甲基甲硅烷基芳基醚基团进行化学选择性脱保护。然而，它会导致 1-(三甲基甲硅烷基)-1-炔烃的完全脱甲硅烷基化，其特征在于伯醇基团被保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚。有趣的是，含有最后一个官能团的化合物也可以通过用催化量的 HNO3 水溶液处理来提供相应的醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400810

文献信息

• Site-Selective Catalytic Carboxylation of Unsaturated Hydrocarbons with CO₂ and Water
  作者：Morgane Gaydou、Toni Moragas、Francisco Juliá-Hernández、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b07637

  日期：2017.9.6

  A catalytic protocol that reliably predicts and controls the site-selective incorporation of CO2 to a wide range of unsaturated hydrocarbons utilizing water as formal hydride source is described. This platform unlocks an opportunity to catalytically repurpose three abundant, orthogonal feedstocks under mild conditions.

  描述了一种催化协议，该协议利用水作为正式氢化物源可靠地预测和控制 CO2 的位点选择性掺入到各种不饱和烃中。该平台为在温和条件下催化重新利用三种丰富的正交原料提供了机会。
• 스핑고신-1-포스페이트 유사체 및 이의 합성 방법
  申请人：SEJONG MEDICAL CO.,LTD 주식회사 세종메디칼(120110034754) Corp. No ▼ 284911-0088798BRN ▼141-81-20572

  公开号：KR20190092216A

  公开（公告）日：2019-08-07

  본 명세서는 스핑고신-1-포스페이트(sphingosine-1-phosphate; S1P) 유사체 및 이의 합성 방법에 관한 것이다. 본 명세서에 의해 개시되는 내용에 따른 새로운 S1P 유사체는 알콕시아민기(alkoxyamine)로 인하여 수용성 및 안정성이 높다. 따라서, 면역 진단을 위한 키트 제작에 사용하는데 있어 이점이 있다.

  这是一份关于Sphingosine-1-phosphate（S1P）类似物及其合成方法的规范文件。根据本规范文件所公开的内容，新的S1P类似物由于醚胺基团（alkoxyamine）的存在具有更高的溶解度和稳定性。因此，在制作免疫诊断试剂盒时使用该类似物具有优点。
• Total Synthesis and Assignment of the Side Chain Stereochemistry of LI-F04a: An Antimicrobial Cyclic Depsipeptide
  作者：James R. Cochrane、Christopher S. P. McErlean、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1021/ol101254m

  日期：2010.8.6

  The total synthesis of the potent antifungal and antibiotic cyclic depsipeptide LI-F04a and its side chain epimer was accomplished using macrolactonization to assemble the cyclic peptide core, followed by attachment of the 15-guanidino-3-hydroxypentadecanoyl (GHPD) side chain. The side chain was assembled by Yamaguchi−Hirao alkylation of both enantiomers of a chiral epoxide to provide a pair of enantiomeric

  有效的抗真菌和抗生素环状双缩肽LI-F04a及其侧链差向异构体的总合成是通过大分子内酯化反应组装环肽核心，然后连接15-胍基-3-羟基十五碳烯基（GHPD）侧链完成的。侧链通过手性环氧化物的两个对映体的Yamaguchi-Hirao烷基化组装而成，以提供一对对映体侧链。这两个链与环肽的连接使得LI-F04a中侧链羟基的绝对构型被指定为（R）。
• Silver(I)-Catalysed Protiodesilylation of 1-(Trimethylsilyl)-1-alkynes
  作者：Adriano Carpita、Luca Mannocci、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200400810

  日期：2005.5

  for protiodesilylation of 1-(trimethylsilyl)-1-alkynes that involves the use of catalytic amounts of AgNO3 and does not require the employment of KCN is described. This procedure allows for chemoselective deprotection of 1-(trimethylsilyl)-1-alkynes containing α-(trimethylsilyl)benzyl moieties, tert-butyldiphenylsilyl alkyl ethers or tert-butyldimethylsilyl aryl ether groups. However, it causes complete

  描述了 1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃的 protiodesilylation 过程，该过程涉及使用催化量的 AgNO3 并且不需要使用 KCN。该程序允许对含有 α-(三甲基甲硅烷基) 苄基部分的 1-(三甲基甲硅烷基)-1-炔烃、叔丁基二苯基甲硅烷基烷基醚或叔丁基二甲基甲硅烷基芳基醚基团进行化学选择性脱保护。然而，它会导致 1-(三甲基甲硅烷基)-1-炔烃的完全脱甲硅烷基化，其特征在于伯醇基团被保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚。有趣的是，含有最后一个官能团的化合物也可以通过用催化量的 HNO3 水溶液处理来提供相应的醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and Characterization of an Amino‐oxy‐modified Sphingosine‐1‐Phosphate Derivative that Can Replace Thiolated‐S1P in Competitive ELSIA
  作者：Ji‐Hye Park、Yeji Lee、Eunjin Kim、Yong‐Tae Kim、In Seok Hong

  DOI：10.1002/bkcs.11994

  日期：2020.4

  plates. The antigenic derivative used here is the thiolated‐S1P in which a sulfur hydryl group is introduced at the terminal end of the S1P hydrophobic chain. However, the sulfur hydryl group is easily oxidized, and its solubility in water is considerably low, making it difficult to handle. In this study, amino‐oxy‐modified S1P derivatives that can replace thiolated‐S1P were synthesized. Amino‐oxy groups

  鞘氨醇-1-磷酸（S1P）是一种信号分子，在体内具有多种作用。最近，S1P在骨质疏松症和癌症的早期诊断中已成为生物标记。竞争性酶联免疫吸附测定（ELISA）分析试剂盒可用于检测血液或各种样品中的S1P。竞争性ELISA需要抗S1P抗体和S1P包被的微量滴定板。此处使用的抗原性衍生物是硫醇化S1P，其中在S1P疏水链的末端引入了硫氢基。然而，硫氢基容易被氧化，并且其在水中的溶解度非常低，使其难以处理。在这项研究中，合成了可以取代硫醇化S1P的氨基氧基修饰的S1P衍生物。氨基氧基易于连接到蛋白质和其他聚合物上而没有任何连接基，并且由于不容易被氧化而易于处理，易溶于水。合成的S1P衍生物直接固定在微量滴定板上，并进行了ELISA分析，与常规的硫醇化S1P参比样品可比。可以预期，通过将氨基氧化修饰的S1P连接到还原的载体蛋白上，可以很容易地诱导出抗S1P抗体。