dimethyl(vinyl)silyl ether of sorbyl alcohol | 143329-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(vinyl)silyl ether of sorbyl alcohol
• 英文别名: ethenyl-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 143329-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: NNPGKSXYNOKIGO-ZIRGRKGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(vinyl)silyl ether of sorbyl alcohol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [(1S,4R)-4-methylcyclohex-2-en-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stork, Gilbert; Chan, Tin Yau; Breault, Gloria A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7578 - 7579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 、 二甲基乙烯基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl(vinyl)silyl ether of sorbyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Stork, Gilbert; Chan, Tin Yau; Breault, Gloria A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7578 - 7579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Silacyclohexanols by Silicon Tethered Type II Ene Cyclisation
  作者：Jeremy Robertson、Garry O'Connor、Tsarina Sardharwala、Donald S. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00737-7

  日期：2000.10

  silane precursors for intramolecular ene reaction were prepared either by sequential organometallic substitution of appropriate silyl halides or by ring opening of oxasilacyclopentanes with 2-propenyllithium. The oxasilacyclopentane intermediates were prepared by free-radical cyclisation, intramolecular hydrosilylation, or intramolecular Diels–Alder reaction. Treatment of the ene precursors with methylaluminium

  用于分子内烯反应的乙烯基硅烷前体可以通过适当的甲硅烷基卤的连续有机金属取代或通过2-丙烯基锂将氧杂硅烷基环戊烷开环而制得。草酸环戊烷中间体是通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或分子内Diels-Alder反应制备的。用二氯化甲基铝处理烯前体导致形成具有高立体选择性的硅杂环己醇。
• An intramolecular Diels-Alder reaction of vinylsilanes
  作者：Scott M. Sieburth、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/jo00046a002

  日期：1992.9

  Dialkylvinylsilyl ethers of dienols undergo a smooth intramolecular Diels-Alder reaction to Yield a versatile bicyclic product with an endo-exo selectivity influenced by the substituents on silicon.