N-methyl-3-phenylthiophene-2-carboxamide | 930018-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-methyl-3-phenylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 930018-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• mdl: MFCD09280710
• 分子量: 217.291
• InChiKey: GGCQYIZPPMCGSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-(6ci,7ci,9ci)-2-噻吩羧酰胺 、 苯硼酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到N-methyl-3-phenylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基苯甲酰胺通过硼催化的C–H键活化与硼酸的区域选择性邻位芳基化和烯基化：合成芴酮的简便方法

  摘要：

  描述了在[{RuCl 2（p- cymene）} 2 ]，AgSbF 6和Ag 2 O存在下，高度取代的N-烷基苯甲酰胺与芳族硼酸的高区域选择性钌催化的邻位芳基化。此外，在三氟乙酸酐和HCl的存在下，将邻芳基化的N-烷基苯甲酰胺转化为芴酮。

  DOI：

  10.1021/ol3024067

文献信息

• Regioselective <i>Ortho</i>-Arylation and Alkenylation of <i>N</i>-Alkyl Benzamides with Boronic Acids via Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Activation: An Easy Route to Fluorenones Synthesis
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol3024067

  日期：2012.10.19

  A highly regioselective ruthenium-catalyzed ortho-arylation of substituted N-alkyl benzamides with aromatic boronic acids in the presence of [RuCl2(p-cymene)}2], AgSbF6, and Ag2O is described. Further, ortho-arylated N-alkyl benzamides were converted into fluorenones in the presence of trifluoroacetic anhydride and HCl.

  描述了在[RuCl 2（p- cymene）} 2 ]，AgSbF 6和Ag 2 O存在下，高度取代的N-烷基苯甲酰胺与芳族硼酸的高区域选择性钌催化的邻位芳基化。此外，在三氟乙酸酐和HCl的存在下，将邻芳基化的N-烷基苯甲酰胺转化为芴酮。