ethyl 3,5-dicyano-6-oxo-2,4-diphenylpiperidine-3-carboxylate | 43030-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 3,5-dicyano-6-oxo-2,4-diphenylpiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonyl-3,5-dicyan-2,4-diphenyl-piperidin-6-on；4,6-Diphenyl-5-ethoxycarbonyl-3,5-dicyan-piperidon-(2)；3,5-dicyano-6-oxo-2,4-diphenyl-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 43030-31-5
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃
• 分子量: 373.411
• InChiKey: ZDCLGAFYMIYMJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到ethyl 3,5-dicyano-6-oxo-2,4-diphenylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氰基-6-氧代-2,4-二芳基哌啶-3-羧酸乙酯衍生物的绿色合成，抗结核评估和分子对接研究

  摘要：

  在不使用催化剂的情况下，在水性介质中开发了一种简单且环境友好的一锅合成法，该方法由芳基醛，氰基乙酸乙酯和乙酸铵合成3,5-二氰基-6-氧代-2,4-二芳基哌啶-3-羧酸乙酯衍生物。该方法的显着特点是简单，廉价的实验步骤，反应时间短，产率高。在没有催化剂的情况下使用水作为溶剂使得该反应是值得的并且进一步满足了绿色化学方案。通过盘扩散法筛选化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌25923）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌ATCC25922）的抗菌活性。化合物4f，4h和4i表现出中等的抗菌活性金黄色葡萄球菌。有趣的是，化合物4g对大肠杆菌表现出非常好的抗菌活性。抗结核活性测定表明，化合物4（a-c）对MIC结核分枝杆菌H37RV对照菌株和耐多药结核病（MDR-TB）临床分离株具有不同的MIC 。在三种测试化合物中，4cMIC 3.13μg/ ml对H37Rv和MDR-TB临床分离株具有同等的抗结核活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02519-2

表征谱图