(E)-(S)-N-[3-(3-fluoro-4-[4-(3-(5-nitrofuran-2-yl)-acryloyl-piperazin-1-yl)-3-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)]acetamide | 612055-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (E)-(S)-N-[3-(3-fluoro-4-[4-(3-(5-nitrofuran-2-yl)-acryloyl-piperazin-1-yl)-3-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)]acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-[4-[(E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enoyl]piperazin-1-yl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 612055-05-7
• 化学式: C₂₃H₂₄FN₅O₇
• 分子量: 501.471
• InChiKey: SKEHAMKNEAEJOT-PXPSOEEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-N-[3-(3-fluoro-4-[4-(3-(5-nitrofuran-2-yl)-acryloyl-piperazin-1-yl)-3-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)]acetamide 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-[4-[(E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enoyl]-1-oxidopiperazin-1-ium-1-yl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酮的合成及其体外抗菌活性。

  摘要：

  描述和新型具有杂芳基的哌嗪基芳基恶唑烷酮的设计和合成，并通过MIC分析评估了它们的体外抗菌活性。化合物（S）-N- [3- {3-氟-4- [4- [3-（5-硝基呋喃-2-基）-丙烯酰基]-哌嗪-1-基]-苯基} -2-氧代-恶唑烷-5-基-甲基]乙酰胺（6o），（S）-N- [3- {3-氟-4- [4- [3-（5-硝基噻吩-2-基）-丙烯酰基]-哌嗪- 1-基]-苯基} -2-氧-恶唑烷-5-基-甲基]乙酰胺（6p）和（S）-N- [3- {3-氟-4- [4- [3] -（5-硝基呋喃-2-基）-丙烯酰基]-哌嗪-1-基]-苯基}-2-氧代-恶唑烷丁-5-基-甲基]乙酰胺（9）具有优于利奈唑胺的抗菌活性，并且对耐利奈唑胺的金黄色葡萄球菌菌株。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.05.003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-((3-(3-氟-4-(哌嗪-1-基)苯基)-2-氧代噁唑啉-5-基)甲基)乙酰胺 、 反式-5-硝基-2-呋喃丙烯酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到(E)-(S)-N-[3-(3-fluoro-4-[4-(3-(5-nitrofuran-2-yl)-acryloyl-piperazin-1-yl)-3-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酮的合成及其体外抗菌活性。

  摘要：

  描述和新型具有杂芳基的哌嗪基芳基恶唑烷酮的设计和合成，并通过MIC分析评估了它们的体外抗菌活性。化合物（S）-N- [3- {3-氟-4- [4- [3-（5-硝基呋喃-2-基）-丙烯酰基]-哌嗪-1-基]-苯基} -2-氧代-恶唑烷-5-基-甲基]乙酰胺（6o），（S）-N- [3- {3-氟-4- [4- [3-（5-硝基噻吩-2-基）-丙烯酰基]-哌嗪- 1-基]-苯基} -2-氧-恶唑烷-5-基-甲基]乙酰胺（6p）和（S）-N- [3- {3-氟-4- [4- [3] -（5-硝基呋喃-2-基）-丙烯酰基]-哌嗪-1-基]-苯基}-2-氧代-恶唑烷丁-5-基-甲基]乙酰胺（9）具有优于利奈唑胺的抗菌活性，并且对耐利奈唑胺的金黄色葡萄球菌菌株。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.05.003

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of potent heterocyclic oxazolidinones and the identification of RBx 8700
  作者：Sonali Rudra、Ajay Yadav、A.V.S. Raja Rao、A.S.S.V. Srinivas、Manisha Pandya、Pragya Bhateja、Tarun Mathur、Sunita Malhotra、Ashok Rattan、Mohammed Salman、Anita Mehta、Ian A. Cliffe、Biswajit Das

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.061

  日期：2007.12

  Several potent oxazolidinone antibacterial agents were obtained by systematic modification of the linker between the five-membered heterocycle and the piperazinyl ring of RBx 7644 (Ranbezolid, 1) and its thienyl analogue 2, leading to the identification of an expanded spectrum compound RBx 8700 (6b). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.