1-(2-bromoacenaphthylen-1-yl)-but-3-en-1-ol | 663599-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 1-(2-bromoacenaphthylen-1-yl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Bromoacenaphthylen-1-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 663599-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: WVYKFZVQXICVAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoacenaphthylen-1-yl)-but-3-en-1-ol 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-methyl-8,9-dihydro-7H-cyclopenta[a]acenaphthylen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Novel Cycloisomerization: An Unprecedented Domino Oxidative Cyclization towards Substituted Carbocycles

  摘要：

  报告了在不同碱存在的情况下，通过多米诺过程，钯催化均烯丙基化的δ-溴乙烯基丙醇环化成碳环衍生物的过程。此外，还介绍了钯介导的 1-bromohexa-1-ene-5-yn-3-ol 衍生物的一种意想不到的新型 Heck 型分子内氧化环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872241
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-bromoacenaphthylene-1-carbaldehyde 在 indidium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-(2-bromoacenaphthylen-1-yl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1-bromohexa-1,5-dien-3-ols的串联氧化环化反应：容易获得环戊烯

  摘要：

  已经开发了由相应的β-溴-乙烯基醛制备成环戊烯酮衍生物的1-溴六-1,5-二烯-3-醇的新型钯催化串联环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.180

文献信息

• Palladium-catalyzed tandem oxidative cyclization of 1-bromohexa-1,5-dien-3-ols: easy access to cyclopentenones
  作者：Sajal Kanti Mal、Devalina Ray、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.180

  日期：2004.1

  The novel Pd-catalyzed tandem cyclization of 1-bromohexa-1,5-dien-3-ols, prepared from the corresponding β-bromo-vinylaldehydes to cyclopentenone derivatives has been developed.

  已经开发了由相应的β-溴-乙烯基醛制备成环戊烯酮衍生物的1-溴六-1,5-二烯-3-醇的新型钯催化串联环化反应。
• Palladium-Catalyzed Novel Cycloisomerization: An Unprecedented Domino Oxidative Cyclization towards Substituted Carbocycles
  作者：Jayanta K. Ray、Devalina Ray、Sajal K. Mal

  DOI：10.1055/s-2005-872241

  日期：——

  Efficient Pd-catalyzed cyclization of homoallylated β-bromo-vinylalcohols via a domino process to carbocycle derivatives in presence of different bases is reported. An unexpected and novel palladium-mediated Heck-type intramolecular oxidative ­cyclization of 1-bromohexa-1-ene-5-yn-3-ol derivatives is also ­described.

  报告了在不同碱存在的情况下，通过多米诺过程，钯催化均烯丙基化的δ-溴乙烯基丙醇环化成碳环衍生物的过程。此外，还介绍了钯介导的 1-bromohexa-1-ene-5-yn-3-ol 衍生物的一种意想不到的新型 Heck 型分子内氧化环化反应。
• Novel and Rapid Palladium-Assisted 6π Electrocyclic Reaction Affording 9,10-Dihydrophenanthrene and Its Analogues
  作者：Rathin Jana、Indranil Chatterjee、Shubhankar Samanta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1021/ol801882t

  日期：2008.11.6

  A novel methodology for the synthesis of 9,10-dihydrophenanthrene and its analogues has been developed via a palladium-assisted 6 pi electrocyclic reaction followed by formaldehyde elimination.
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Heck Cyclization and Its Application toward a Synthesis of (±)-β-Cuparenone Derivatives Supported by Computational Studies
  作者：Anakuthil Anoop、Jayanta Ray、Devalina Ray、Yasmin Nasima、Mal Sajal、Priyanka Ray、Sharmistha Urinda

  DOI：10.1055/s-0032-1316884

  日期：——

  oxidative cyclization of substituted homoallylic alcohols to form cyclic keto compounds under palladium-catalyzed conditions is described. The reaction has practical applications in the synthesis of sesquiterpenes. The mechanism of cyclization, the key step in the tandem reaction­, was analyzed by using density functional theory calculations. A novel and efficient intramolecular oxidative cyclization of substituted

  摘要 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。