2-(3-chloropropyl)thiochroman-4-one 1,1-dioxide | 186526-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)thiochroman-4-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(3-chloropropyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-one 1,1-dioxide；2-(3-chloropropyl)-1,1-dioxo-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 186526-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃S
• 分子量: 272.752
• InChiKey: ZODXJHGRKUYRRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼氢化钠 、 2-(3-chloropropyl)thiochroman-4-one 1,1-dioxide 在 ice 、 磷酸肌酸 、 氯仿 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以to obtain 567 mg (yield: 91%) of the title compound的产率得到2-(3-chloropropyl)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Thiopyran derivatives

  摘要：

  以下式子（I）或（I'）的一种硫代吡喃衍生物，或其盐。其中，A为S或--CH.dbd.CH--；虚线表示键可以存在或不存在；Z和Z'通常为##STR2## L是乙烯或三亚甲基基团；Y为CH或N；n为2；B为羰基基团；m为0或1；D为苯基；E.sub.1和E.sub.2为氢原子。这些化合物表现出强的5-羟色胺2阻滞作用，非常安全。一些化合物还表现出α1-阻滞作用，因此可用作降压剂，副作用较小。因此，硫代吡喃衍生物可用作治疗循环系统疾病的药物，如高血压、缺血性心脏病、脑血管障碍和周围循环障碍。

  公开号：

  US06100265A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 2-(叔-丁基硫代)苯甲醛 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 、 双氧水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2-(3-chloropropyl)thiochroman-4-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔烃加氢酰化/硫共轭-加成序列的硫代苯并吡喃-4-酮和四氢噻喃-4-酮的两组分组装

  摘要：

  由β-叔丁硫基取代的醛和炔烃组合，使用铑催化组装而成的β'-硫代取代的烯酮，可以顺畅地进行原位分子内S-共轭加成反应，从而在其中传递一系列S-杂环一锅法。可以全部使用芳基，烯基和烷基醛，分别提供硫代色烷-4-酮，六氢-4 H-硫代色素-4-酮和四氢硫吡喃-4-酮。还进行了各种原位氧化，从而允许获得S，S-二氧化物衍生物以及不饱和变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02909

文献信息

• US5977111A
  申请人：——

  公开号：US5977111A

  公开（公告）日：1999-11-02
• US6100265A
  申请人：——

  公开号：US6100265A

  公开（公告）日：2000-08-08
• US6294677B1
  申请人：——

  公开号：US6294677B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• Two-Component Assembly of Thiochroman-4-ones and Tetrahydrothiopyran-4-ones Using a Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation/Thio-Conjugate-Addition Sequence
  作者：Anaïs Bouisseau、John Glancy、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02909

  日期：2016.11.4

  β′-Thio-substituted-enones, assembled from the combination of β-tert-butylthio-substituted aldehydes and alkynes, using rhodium catalysis, are shown to smoothly undergo in situ intramolecular S-conjugate addition to deliver a range of S-heterocycles in a one-pot process. Aryl, alkenyl, and alkyl aldehydes can all be employed, to provide thiochroman-4-ones, hexahydro-4H-thiochromen-4-ones, and tetr

  由β-叔丁硫基取代的醛和炔烃组合，使用铑催化组装而成的β'-硫代取代的烯酮，可以顺畅地进行原位分子内S-共轭加成反应，从而在其中传递一系列S-杂环一锅法。可以全部使用芳基，烯基和烷基醛，分别提供硫代色烷-4-酮，六氢-4 H-硫代色素-4-酮和四氢硫吡喃-4-酮。还进行了各种原位氧化，从而允许获得S，S-二氧化物衍生物以及不饱和变体。
• Thiopyran derivatives
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US05977111A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  A thiopyran derivative represented by the following formula (I) or (I'), or the salt thereof. ##STR1## wherein A is S or --CH.dbd.CH--; the dotted line indicates that the bond may be either present or absent; Z and Z' are typically ##STR2## L is an ethylene or trimethylene group; Y is CH or N; n is 2; B is a carbonyl group; m is 0 or 1; D is a phenyl group; and E.sub.1 and E.sub.2 are hydrogen atoms. These compounds exhibit a strong serotonin-2 blocking action and highly safe. Some compounds also exhibit an .alpha..sub.1 -blocking action and therefore are useful as an antihypertensive agent with less side effects. Thus, the thiopyran derivatives are useful as drugs for the treatment of circulatory diseases in general such as hypertension, ischemic heart disease, cerebrovascular disturbance, and peripheral circulatory disturbance.

  以下为公式（I）或（I'）的一种硫代吡喃衍生物，或其盐。其中，A为S或-CH=CH-;虚线表示键可以存在或不存在;Z和Z'通常为##STR2##L为乙烯或三亚甲基基团;Y为CH或N;n为2;B为羰基基团;m为0或1;D为苯基;E1和E2为氢原子。这些化合物表现出强烈的5-羟色胺2受体阻滞作用，并且具有高度安全性。一些化合物还表现出α1-阻滞作用，因此可用作降压剂，具有较少的副作用。因此，硫代吡喃衍生物可用作治疗循环系统疾病的药物，如高血压、缺血性心脏病、脑血管紊乱和周围循环障碍。