furan-2-yl[4-(6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: furan-2-yl[4-(6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]methanone
• 英文别名: 1-(Furan-2-carbonyl)-4-{6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl}piperazine；furan-2-yl-[4-(6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]methanone
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 390.466
• InChiKey: KNHSTZQVQKIQHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-苯基噻吩并[2,3-D]嘧啶 、 1-(2-糠酰)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97 %的产率得到furan-2-yl[4-(6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  作为 GPR55 受体拮抗剂的噻吩并嘧啶衍生物：深入了解结构-活性关系

  摘要：

  GPR55 是一种孤儿 G 蛋白偶联受体，参与多种病理生理状况。然而，迄今为止仅报道了少数非大麻素 GPR55 配体。由于缺乏有效且选择性的 GPR55 配体，阻碍了对该受体的深入探索。本文介绍的研究重点是基于先前通过高通量筛选发现的 GPR55 拮抗剂 ML192 的噻吩并嘧啶支架。在过表达人 GPR55 的中国仓鼠卵巢细胞中使用 β-arrestin 募集试验评估了新合成化合物的 GPR55 活性。一些衍生物被鉴定为 GPR55 拮抗剂，相对于 CB1 和 CB2 大麻素受体具有功能功效和选择性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00325

文献信息

• Thienopyrimidine Derivatives as GPR55 Receptor Antagonists: Insight into Structure–Activity Relationship
  作者：Laura Figuerola-Asencio、Paula Morales、Pingwei Zhao、Dow P. Hurst、Sommayah S. Sayed、Katsuya L. Colón、María Gómez-Cañas、Javier Fernández-Ruiz、Mitchell P. Croatt、Patricia H. Reggio、Mary E. Abood、Nadine Jagerovic

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00325

  日期：2023.1.12

  GPR55 is an orphan G-protein coupled receptor involved in various pathophysiological conditions. However, there are only a few noncannabinoid GPR55 ligands reported so far. The lack of potent and selective GPR55 ligands precludes a deep exploration of this receptor. The studies presented here focused on a thienopyrimidine scaffold based on the GPR55 antagonist ML192, previously discovered by high-throughput

  GPR55 是一种孤儿 G 蛋白偶联受体，参与多种病理生理状况。然而，迄今为止仅报道了少数非大麻素 GPR55 配体。由于缺乏有效且选择性的 GPR55 配体，阻碍了对该受体的深入探索。本文介绍的研究重点是基于先前通过高通量筛选发现的 GPR55 拮抗剂 ML192 的噻吩并嘧啶支架。在过表达人 GPR55 的中国仓鼠卵巢细胞中使用 β-arrestin 募集试验评估了新合成化合物的 GPR55 活性。一些衍生物被鉴定为 GPR55 拮抗剂，相对于 CB1 和 CB2 大麻素受体具有功能功效和选择性。