trans-1-(tributylstannyl)-1,2-epoxy-3-methylbutane | 138426-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: trans-1-(tributylstannyl)-1,2-epoxy-3-methylbutane
• CAS: 138426-63-8
• 化学式: C₁₇H₃₆OSn
• 分子量: 375.182
• InChiKey: DICRENROROVKAF-SEUOVDNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilylmethyllithium 、 trans-1-(tributylstannyl)-1,2-epoxy-3-methylbutane 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到trans-(4-Methyl-2-pentenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Trans alkenes and vinylsilanes from trans-α-stannyl epoxides

  摘要：

  The reaction of trans-alpha-epoxystannanes (1) with an excess of alkyllithium reagents was found to undergo reductive alkylation cleanly to provide trans alkenes (3) whose isomeric purities equal or exceed those of 1. A mechanistic picture for this process which involves a carbenoid intermediate is presented.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80153-w
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧-3-甲基丁烷 、 三丁基氯化锡 在 仲丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 以90%的产率得到trans-1-(tributylstannyl)-1,2-epoxy-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  Deprotonation–electrophile trapping of terminal epoxides

  摘要：

  在适当的二胺配体存在下，有机锂诱导的端环氧脱质子化允许与一系列亲电试剂发生反应，从而在控制环氧结构立体化学的前提下，以高收率生成官能化的二取代和三取代环氧。

  DOI：

  10.1039/b502888d