3,7-diphenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1621966-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3,7-diphenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3,7-Diphenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one；3,7-diphenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1621966-56-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 304.372
• InChiKey: VTNQFOWREHQZPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-diphenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one 、 3-氨基-4-苯基噻吩-2-甲酸甲酯 、 原甲酸三乙酯 、 4-乙基苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 以to give 59.5 mg (0.18 mmol, 60% yield) of the title compound的产率得到3-(4-ethylphenyl)-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  THIENOPYRIMIDINONE DERIVATIVES AS mGluR1 ANTAGONISTS

  摘要：

  公开了一种作用于代谢型谷氨酸受体亚型1的拮抗剂噻吩嘧啶酮衍生物。噻吩嘧啶酮衍生物对代谢型谷氨酸受体相关疾病具有药理活性，包括疼痛，如神经病性疼痛和偏头痛，精神疾病，如焦虑症和精神分裂症，尿失禁以及神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病。还公开了制备噻吩嘧啶酮衍生物的方法，以及包含噻吩嘧啶酮衍生物作为活性成分的制药组合物。

  公开号：

  US20140228565A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-苯基乙烯基乙醇 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3,7-diphenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  THIENOPYRIMIDINONE DERIVATIVES AS mGluR1 ANTAGONISTS

  摘要：

  披露了作为对代谢型谷氨酸受体亚型1起作用的拮抗剂的噻吩嘧啶酮衍生物。这些噻吩嘧啶酮衍生物显示出对代谢型谷氨酸受体相关疾病的药理活性，包括疼痛，如神经病性疼痛和偏头痛，精神疾病，如焦虑症和精神分裂症，尿失禁，以及神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病。还披露了制备这些噻吩嘧啶酮衍生物的方法，以及含有这些噻吩嘧啶酮衍生物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  US20140228565A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基-4-苯基噻吩-2-甲酸甲酯 、 原甲酸三乙酯 、 苯胺 、 溶剂黄146 在 3,7-diphenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 42 mg (0.14 mmol, 33% yield) of the title compound as a final product的产率得到3,7-diphenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrimidinone derivatives as mGluR1 antagonists

  摘要：

  本发明涉及噻唑嘧啶酮衍生物，作为代谢型谷氨酸受体亚型1的拮抗剂。该噻唑嘧啶酮衍生物对代谢型谷氨酸受体相关疾病具有药理活性，包括疼痛，如神经病性疼痛和偏头痛，精神疾病，如焦虑症和精神分裂症，尿失禁以及神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病。本发明还涉及制备噻唑嘧啶酮衍生物的方法，以及含有该噻唑嘧啶酮衍生物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  US09260448B2

文献信息

• THIENOPYRIMIDINONE DERIVATIVES AS mGluR1 ANTAGONISTS
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20140228565A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Disclosed are thienopyrimidinone derivatives as antagonists that act on metabotropic glutamate receptor subtype 1. The thienopyrimidinone derivatives show pharmacological activity against metabotropic glutamate receptor-related diseases, including pain, such as neuropathic pain and migraine, psychiatric diseases, such as anxiety disorder and schizophrenia, urinary incontinence, and neurodegenerative diseases, such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease. Also disclosed are methods for preparing the thienopyrimidinone derivatives, and pharmaceutical compositions containing the thienopyrimidinone derivatives as active ingredients.

  披露了作为对代谢型谷氨酸受体亚型1起作用的拮抗剂的噻吩嘧啶酮衍生物。这些噻吩嘧啶酮衍生物显示出对代谢型谷氨酸受体相关疾病的药理活性，包括疼痛，如神经病性疼痛和偏头痛，精神疾病，如焦虑症和精神分裂症，尿失禁，以及神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病。还披露了制备这些噻吩嘧啶酮衍生物的方法，以及含有这些噻吩嘧啶酮衍生物作为活性成分的药物组合物。
• US9260448B2
  申请人：——

  公开号：US9260448B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• Novel thienopyrimidinones as mGluR1 antagonists
  作者：Youngjae Kim、Jeeyeon Kim、Sora Kim、Yooran Ki、Seon Hee Seo、Jinsung Tae、Min Kyung Ko、Hyun-Seo Jang、Eun Jeong Lim、Chiman Song、YoonJeong Cho、Hae-Young Koh、Youhoon Chong、Il Han Choo、Gyochang Keum、Sun-Joon Min、Hyunah Choo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.027

  日期：2014.10

  There has been much attention to discover mGluR1 antagonists for treating various central nervous system diseases such as seizures and neuropathic pain. Thienopyrimidinone derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated against mGluR1. Among the synthesized compounds, 3-(4-methoxyphenyl)-7-(o-tolyl)thienopyrimidin-4-one 30 exhibited the most potent inhibitory activity with an IC50 value of 45 nM and good selectivity over mGluR5. Also, the selective mGluR1 antagonist 30 showed marginal hERG channel activity (IC50 = 9.87 mu M), good profiles to CYP isozymes, and a good pharmacokinetic profile. Overall, the compound 30 was identified as a selective mGluR1 antagonist with a good pharmacokinetic profile, which is probably devoid of cardiac side effect and drug drug interactions. Therefore, the compound 30 can be expected to be broadly used as mGluR1 antagonistic chemical probe in in vitro and in vivo study for investigating CNS diseases. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Thienopyrimidinone derivatives as mGluR1 antagonists
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09260448B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  Disclosed are thienopyrimidinone derivatives as antagonists that act on metabotropic glutamate receptor subtype 1. The thienopyrimidinone derivatives show pharmacological activity against metabotropic glutamate receptor-related diseases, including pain, such as neuropathic pain and migraine, psychiatric diseases, such as anxiety disorder and schizophrenia, urinary incontinence, and neurodegenerative diseases, such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease. Also disclosed are methods for preparing the thienopyrimidinone derivatives, and pharmaceutical compositions containing the thienopyrimidinone derivatives as active ingredients.

  本发明涉及噻唑嘧啶酮衍生物，作为代谢型谷氨酸受体亚型1的拮抗剂。该噻唑嘧啶酮衍生物对代谢型谷氨酸受体相关疾病具有药理活性，包括疼痛，如神经病性疼痛和偏头痛，精神疾病，如焦虑症和精神分裂症，尿失禁以及神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病。本发明还涉及制备噻唑嘧啶酮衍生物的方法，以及含有该噻唑嘧啶酮衍生物作为活性成分的药物组合物。