(3,3-dimethylbut-1-ynylsulfinyl)acetic acid ethyl ester | 929692-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (3,3-dimethylbut-1-ynylsulfinyl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(3,3-dimethylbut-1-ynylsulfinyl)acetate
• CAS: 929692-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃S
• 分子量: 216.301
• InChiKey: IHQXMYCIWLEANA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 4-tert-butyl-1,2,3-thiadiazole 在 甲基锂 、 trans-3-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-2-(phenylsulfonyl)oxaziridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到(3,3-dimethylbut-1-ynylsulfinyl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用频哪酮衍生的 N-磺酰氧氮丙啶通过硫醇盐的温和氧化合成 1-烷基亚磺酸锂

  摘要：

  1-炔硫醇锂，由碱诱导的 4-取代 1,2,3-噻二唑环裂解产生，通过使用源自频哪酮的 N-磺酰氧氮丙啶温和氧化有效转化为相应的次磺酸盐。用卤代烷进行原位 S-烷基化生成 α,β-炔属亚砜。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951552

文献信息

• Synthesis of Lithium 1-Alkynesulfenates by the Mild Oxidation of Thiolates with a Pinacolone-Derived <i>N</i>-Sulfonyloxaziridine
  作者：Stéphane Perrio、Franck Sandrinelli、Cédric Boudou、Caroline Caupène、Marie-Thérèse Averbuch-Pouchot、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-2006-951552

  日期：——

  Lithium 1-alkynethiolates, generated by a base-induced ring cleavage of 4-substituted 1,2,3-thiadiazoles, were efficiently converted into the corresponding sulfenate salts by mild oxidation using an N-sulfonyloxaziridine derived from pinacolone. In situ S-alkylation with alkyl halides led to α,β-acetylenic sulfoxides.

  1-炔硫醇锂，由碱诱导的 4-取代 1,2,3-噻二唑环裂解产生，通过使用源自频哪酮的 N-磺酰氧氮丙啶温和氧化有效转化为相应的次磺酸盐。用卤代烷进行原位 S-烷基化生成 α,β-炔属亚砜。