(2S,3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-1-[(2S,3S)-3-vinyl-oxiranyl]-hexan-2-ol | 1201785-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-1-[(2S,3S)-3-vinyl-oxiranyl]-hexan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-5-methylhexan-2-ol
• CAS: 1201785-67-2
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 568.944
• InChiKey: FRTKUURYCOFBLZ-XPTOATBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-1-[(2S,3S)-3-vinyl-oxiranyl]-hexan-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 4-吡咯烷基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-[(1S,3S,7S,9E,11S,12S,13E,15S)-11,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-methyl-5-oxo-4,16-dioxabicyclo[13.1.0]hexadeca-9,13-dien-3-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Iriomoteolides：研究肌动蛋白动力学的新型化学工具†

  摘要：

  尽管 iriomoteolide-3a 具有良好的生物学特性，但它的细胞靶点是一种从Amphidinium中分离的新型 15 元大环内酯sp.，仍然未知。此处介绍了一个小型非天然 iriomoteolide-3a 类似物库，这是一项新颖的、高度收敛的、基于催化的支架多样化活动的结果，该活动揭示了原始核心中化学编辑的合适位点。我们为肌动蛋白作为 iriomoteolides 的主要细胞靶点之一提供了令人信服的实验证据，确定了这些次级代谢物抑制细胞迁移、诱导细胞严重形态变化并导致可逆的细胞质收缩和 F-肌动蛋白纤维减少的能力和剂量依赖的方式。这些结果是根据 iriomoteolides 稳定 F-肌动蛋白丝的能力来解释的。分子动力学模拟为 iriomoteolide-3a 与 G-肌动蛋白的带刺末端结合提供了证据。在包括细胞侵袭和分裂在内的细胞运动过程中肌动蛋白动力学的体外研究。

  DOI：

  10.1039/c7sc04286h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(2S,3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexyl]-3-vinyl-oxirane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(2S,3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-1-[(2S,3S)-3-vinyl-oxiranyl]-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碘草醚3a及其类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  阶段复分解：交叉复分解（CM）/闭环复分解（RCM）方法已导致立体控制合成iriomoteolide 3a，这是一个较小但同等细胞毒性的两性化合物。分子的化学编辑提供了与天然产物具有相当抗癌活性的非天然类似物，从而使异烟酰胺类可用作化学生物学中的探针分子。

  DOI：

  10.1002/anie.200903379

文献信息

• Syntheses and Biological Evaluation of Iriomoteolide 3a and Analogues
  作者：Riccardo Cribiú、Corinna Jäger、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.200903379

  日期：2009.11.2

  (RCM) approach has led to the stereocontrolled synthesis of iriomoteolide 3a, a smaller but equally cytotoxic congener of amphidinolides. Chemical editing of the molecule has provided non‐natural analogues which have comparable anticancer activity to that of the natural product, thereby allowing the iriomoteolides to be used as probe molecules in chemical biology.

  阶段复分解：交叉复分解（CM）/闭环复分解（RCM）方法已导致立体控制合成iriomoteolide 3a，这是一个较小但同等细胞毒性的两性化合物。分子的化学编辑提供了与天然产物具有相当抗癌活性的非天然类似物，从而使异烟酰胺类可用作化学生物学中的探针分子。
• Iriomoteolides: novel chemical tools to study actin dynamics
  作者：A. Unzue、R. Cribiú、M. M. Hoffman、T. Knehans、K. Lafleur、A. Caflisch、C. Nevado

  DOI：10.1039/c7sc04286h

  日期：——

  interpreted in light of the ability of iriomoteolides to stabilize F-actin filaments. Molecular dynamics simulations provide evidence for iriomoteolide-3a binding to the barbed end of G-actin. These results showcase iriomoteolides as novel and easily tunable chemical probes for the in vitro study of actin dynamics in the context of cell motility processes including cell invasion and division.

  尽管 iriomoteolide-3a 具有良好的生物学特性，但它的细胞靶点是一种从Amphidinium中分离的新型 15 元大环内酯sp.，仍然未知。此处介绍了一个小型非天然 iriomoteolide-3a 类似物库，这是一项新颖的、高度收敛的、基于催化的支架多样化活动的结果，该活动揭示了原始核心中化学编辑的合适位点。我们为肌动蛋白作为 iriomoteolides 的主要细胞靶点之一提供了令人信服的实验证据，确定了这些次级代谢物抑制细胞迁移、诱导细胞严重形态变化并导致可逆的细胞质收缩和 F-肌动蛋白纤维减少的能力和剂量依赖的方式。这些结果是根据 iriomoteolides 稳定 F-肌动蛋白丝的能力来解释的。分子动力学模拟为 iriomoteolide-3a 与 G-肌动蛋白的带刺末端结合提供了证据。在包括细胞侵袭和分裂在内的细胞运动过程中肌动蛋白动力学的体外研究。