1-[3-(5-tert-butyl-2-furyl)-5-methylbenzofuran-2-yl]-4,4-dimethylpentan-3-one | 1313199-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-[3-(5-tert-butyl-2-furyl)-5-methylbenzofuran-2-yl]-4,4-dimethylpentan-3-one
• 英文别名: 1-[3-(5-Tert-butylfuran-2-yl)-5-methyl-1-benzofuran-2-yl]-4,4-dimethylpentan-3-one
• CAS: 1313199-67-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃
• 分子量: 366.5
• InChiKey: BDEXRDKNEWBGNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基呋喃 、 5-甲基水杨醛 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到1-[3-(5-tert-butyl-2-furyl)-5-methylbenzofuran-2-yl]-4,4-dimethylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二（叔丁基）-6,7-二氢呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2-b]吲哚四环体系的合成

  摘要：

  第一次，通过环化在C5位置C5位置含有叔丁基的邻位取代的芳基二呋喃甲烷，合成了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2-b]吲哚四环化合物。呋喃环。结果表明，[2-（苯甲酰基氨基）苯基]双（5-叔丁基-2-呋喃基）甲烷12在室温下用POCl 3在含几滴水的苯溶液中处理，转化为四环化合物15。反应通过中间体1-苯甲酰基氨基-3-（5-叔丁基-2-呋喃基）-2-（4,4-二甲基-3-氧代戊基）吲哚来进行14可以从反应混合物中分离出来。该方法非常简单，但如果12中存在电子释放基团，则由于副反应而限制了其应用。另一方面，起始化合物中呋喃环上电子密度的降低（例如，使用[2-X-苯基]二呋喃甲烷（其中X =甲苯磺酰胺基或羟基）在所研究的反应条件下可防止环化。结果，相应的酮形成为再循环产物（J. Heterocyclic Chem。，（2011年））。

  DOI：

  10.1002/jhet.635

文献信息

• Synthesis of tetracyclic system of 2,4-di(tert-butyl)-6,7-dihydrofuro[2′,3′:3,4]cyclohepta[1,2-b]indole
  作者：Alexander V. Butin、Olga N. Kostyukova、Fatima A. Tsiunchik、Maxim G. Uchuskin、Olga V. Serdyuk、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/jhet.635

  日期：2011.5

  For the first time, tetracyclic compounds, namely, furo[2′,3′:3,4]cyclohepta[1,2‐b]indoles were synthesized by recyclization of ortho‐substituted aryldifurylmethanes containing tert‐butyl groups at C5 positions of the furan rings. It was shown that [2‐(benzoylamino)phenyl]bis(5‐tert‐butyl‐2‐furyl)methanes 12 are transformed into tetracycles 15 at room temperature under treatment with POCl3 in benzene

  第一次，通过环化在C5位置C5位置含有叔丁基的邻位取代的芳基二呋喃甲烷，合成了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2-b]吲哚四环化合物。呋喃环。结果表明，[2-（苯甲酰基氨基）苯基]双（5-叔丁基-2-呋喃基）甲烷12在室温下用POCl 3在含几滴水的苯溶液中处理，转化为四环化合物15。反应通过中间体1-苯甲酰基氨基-3-（5-叔丁基-2-呋喃基）-2-（4,4-二甲基-3-氧代戊基）吲哚来进行14可以从反应混合物中分离出来。该方法非常简单，但如果12中存在电子释放基团，则由于副反应而限制了其应用。另一方面，起始化合物中呋喃环上电子密度的降低（例如，使用[2-X-苯基]二呋喃甲烷（其中X =甲苯磺酰胺基或羟基）在所研究的反应条件下可防止环化。结果，相应的酮形成为再循环产物（J. Heterocyclic Chem。，（2011年））。