2-methoxycarbonyloxy-butane | 35363-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxycarbonyloxy-butane
• 英文别名: sec-butyl methyl carbonate；butan-2-yl methyl carbonate；Kohlensaeure-methyl-sec-butylester；Methyl-sec-butycarbonat；methyl sec-butyl carbonate
• CAS: 35363-41-8
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: HDRNVUVZUTULFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyloxy-butane 、 α-苯乙胺 在 Candida antarctica lipase B Novozym 435 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-(+)-2-丁醇 、 (R)-(-)-2-丁醇 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 butan-2-yl methyl carbonate 、 butan-2-yl methyl carbonate 、 methyl (1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸盐-酶中间体的化学选择性形成增强手性胺和醇的双重动力学拆分

  摘要：

  手性胺和醇是许多药学相关化合物的合成子。先前开发的酶动力学拆分方法利用手性外消旋分子和非手性酰基供体（或酰基受体）。因此，只有一个催化循环的对映体步骤被参与，这并没有充分利用酶的能力。描述了手性胺和醇的同时双化学选择性动力学拆分的第一个碳酸盐介导的例子。在此，我们针对四种光学纯化合物（>99% ee，对映选择性：E>200) 通过双酶动力学拆分，将手性有机碳酸酯作为酰基供体。脂肪酶催化不对称有机碳酸酯的形成具有非凡的化学选择性，确保了高对映选择性，并参与了适用于合成有价值化合物的对映纯有机前体的过程。这项研究不仅关注制备合成，还讨论了催化机制，并展示了这种罕见的碳酸酯衍生酰基酶的明显影响。所提出的协议的特点是原子效率、酰基供体可持续性、容易去除酰基、温和的反应条件和生物催化剂的可回收性，这显着降低了报告过程的成本。

  DOI：

  10.3390/molecules27144346
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 仲丁醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以94%的产率得到2-methoxycarbonyloxy-butane
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸盐-酶中间体的化学选择性形成增强手性胺和醇的双重动力学拆分

  摘要：

  手性胺和醇是许多药学相关化合物的合成子。先前开发的酶动力学拆分方法利用手性外消旋分子和非手性酰基供体（或酰基受体）。因此，只有一个催化循环的对映体步骤被参与，这并没有充分利用酶的能力。描述了手性胺和醇的同时双化学选择性动力学拆分的第一个碳酸盐介导的例子。在此，我们针对四种光学纯化合物（>99% ee，对映选择性：E>200) 通过双酶动力学拆分，将手性有机碳酸酯作为酰基供体。脂肪酶催化不对称有机碳酸酯的形成具有非凡的化学选择性，确保了高对映选择性，并参与了适用于合成有价值化合物的对映纯有机前体的过程。这项研究不仅关注制备合成，还讨论了催化机制，并展示了这种罕见的碳酸酯衍生酰基酶的明显影响。所提出的协议的特点是原子效率、酰基供体可持续性、容易去除酰基、温和的反应条件和生物催化剂的可回收性，这显着降低了报告过程的成本。

  DOI：

  10.3390/molecules27144346

文献信息

• Chlorine-Free Synthesis of Organic Alkyl Carbonates and Five- and Six-Membered Cyclic Carbonates
  作者：Sang-Hyun Pyo、Rajni Hatti-Kaul

  DOI：10.1002/adsc.201500654

  日期：2016.3.3

  report presents a new, one‐pot, facile, selective and green method for methoxycarbonylation of alcohols and synthesis of five‐ and six‐membered cyclic carbonates from corresponding alcohols with dimethyl carbonate (DMC) in the presence of molecular sieves without any additional solvent and catalyst. Syntheses of bifunctional structures comprising a six‐membered cyclic carbonate with allyl ether and methacrylate

  该报告提出了一种新的，简单易用，选择性，绿色的醇甲氧基羰基化方法，以及在没有任何其他溶剂的情况下，在分子筛存在下由相应的醇与碳酸二甲酯（DMC）合成五元和六元环状碳酸酯的方法。和催化剂。还实现了分别包含六元环状碳酸酯和烯丙基醚和甲基丙烯酸酯基团的六官能环状碳酸酯在不同聚合模式下的合成，并且在扩大工艺规模时显示出可重复性。
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009055696A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。
• Selective, Green Synthesis of Six-Membered Cyclic Carbonates by Lipase-Catalyzed Chemospecific Transesterification of Diols with Dimethyl Carbonate
  作者：Sang-Hyun Pyo、Rajni Hatti-Kaul

  DOI：10.1002/adsc.201100822

  日期：2012.3.16

  A facile and green synthesis of six‐membered cyclic carbonates, the potential monomers for isocyanate‐free polyurethanes and polycarbonates, was achieved by transesterification of diols with dimethyl carbonate catalyzed by immobilized Candida antarctica lipase B, Novozym®435, followed by thermal cyclization in a solvent‐free medium. The difference in the chemospecificity of the lipase for the primary

  通过固定化南极假丝酵母催化二醇与碳酸二甲酯的酯交换反应，实现了六元环状碳酸酯（不含异氰酸酯的聚氨酯和聚碳酸酯的潜在单体）的简便，绿色合成。脂肪酶B，Novozym®435，然后在无溶剂介质中热环化。脂肪酶对伯，仲和叔醇作为酰基受体的化学特异性的差异可用于以高收率获得高度化学选择性的环状碳酸酯的合成。在与二醇的脂肪酶催化反应中，产物中含有几乎相等比例的一碳酸酯和二碳酸酯，以及带有两种伯醇的1,3-丙二醇，含有更高比例的一碳酸酯与具有伯醇的1,3-丁二醇。仲醇，主要是单碳酸酯，以及具有伯醇和叔醇的3-甲基-1,3-丁二醇。在90°C热处理形成的环状碳酸酯的化学专一性与一碳酸根的比例密切相关。使用3-methyl-1时，环状碳酸酯的产率为99.3％，
• CATALYSTS FOR THE PREPARATION OF CARBONATES FROM EPOXIDES AND CO2
  申请人：Deglmann Peter

  公开号：US20130060001A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  A macrocycle based on β-diketimines, a process for preparing the inventive macrocycle, an uncharged macrocyclic dimetallic complex based on the inventive macrocycle, and a process for preparing the uncharged macrocyclic dimetallic complex, the use of the uncharged macrocyclic dimetallic complex as a polymerization catalyst in the polymerization of carbon dioxide with one or more epoxides, a process for preparing polycarbonates by reacting carbon dioxide with one or more epoxides in the presence of the inventive uncharged macrocyclic dimetallic complex, and a polycarbonate prepared by the process according to the invention.

  基于β-二酮亚胺的大环化合物，制备所述发明大环化合物的方法，基于所述发明大环化合物的无电荷大环双金属络合物，以及制备所述无电荷大环双金属络合物的方法，将所述无电荷大环双金属络合物用作在与一个或多个环氧化物一起聚合二氧化碳的聚合反应中的催化剂的用途，通过在所述发明无电荷大环双金属络合物存在下将二氧化碳与一个或多个环氧化物反应制备聚碳酸酯的方法，以及通过根据本发明的方法制备的聚碳酸酯。
• Acid-catalysed carboxymethylation, methylation and dehydration of alcohols and phenols with dimethyl carbonate under mild conditions
  作者：Saimeng Jin、Andrew J. Hunt、James H. Clark、Con Robert McElroy

  DOI：10.1039/c6gc01826b

  日期：——

  Dimethyl carbonate (DMC) chemistry has been extended to include acid-catalysed reactions of different aliphatic alcohols and phenols. For the first time, p-toluenesulfonic acid (PTSA), H2SO4, AlCl3 and FeCl3 have been...

  碳酸二甲酯（DMC）化学已经扩展到包括不同脂肪族醇和酚的酸催化反应。对甲苯磺酸（PTSA），H2SO4，AlCl3和FeCl3首次成为...