3-hydroxy-5-methylthiophene-2-carboxaldehyde | 1353976-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methylthiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-methylthiophene-2-carbaldehyde；3-hydroxy-5-methylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1353976-95-0
• 化学式: C₆H₆O₂S
• 分子量: 142.178
• InChiKey: DLYXHDRKBVQPQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 在 Pseudomonas putida NCIMB 8859 作用下， 以3%的产率得到3-hydroxy-5-methylthiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  细菌双加氧酶和单加氧酶催化的苯并[ b ]噻吩的亚砜氧化†

  摘要：

  甲苯双加氧酶催化苯并[ b ]噻吩的不对称杂原子氧化反应生成相应的亚砜（TDO），萘二加氧酶（非营利组织）和苯乙烯单加氧酶（SMO）存在于恶臭假单胞菌突变体和大肠杆菌重组全细胞中的酶。TDO催化氧化产生相对不稳定 苯并[ b ]噻吩亚砜; 其二聚反应，然后进行脱氢反应，得到稳定的四环亚砜，为次要产物，其中顺式-二氢二醇为主要代谢产物。SMO 主要催化富含对映体的形成 苯并[ b ]噻吩亚砜在室温下消旋的2-甲基苯并[ b ]噻吩亚砜。金字塔的障碍硫 2和的反演 3-甲基苯并[ b ]噻吩亚砜 代谢物，使用 TDO 和 非营利组织作为生物催化剂，被发现大约是。：25–27 kcal mol -1。苯并[ b ]噻吩亚砜的绝对构型由ECD光谱，X射线晶体学和立体化学相关性确定。定点突变的大肠杆菌菌株，其中含有工程化形式的非营利组织业已发现，R 1改变了区域选择性，从而朝着噻吩环而不是苯环的优先氧化方向变化。

  DOI：

  10.1039/c1ob06678a

文献信息

• Bacterial dioxygenase- and monooxygenase-catalysed sulfoxidation of benzo[b]thiophenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Brian McMurray、Simon A. Haughey、Christopher C. R. Allen、John T. G. Hamilton、W. Colin McRoberts、Rory A. More O'Ferrall、Jasmina Nikodinovic-Runic、Lydie A. Coulombel、Kevin E. O'Connor

  DOI：10.1039/c1ob06678a

  日期：——

  enantioenriched benzo[b]thiophene sulfoxide and 2-methyl benzo[b]thiophene sulfoxides which racemized at ambient temperature. The barriers to pyramidal sulfur inversion of 2- and 3-methyl benzo[b]thiophene sulfoxide metabolites, obtained using TDO and NDO as biocatalysts, were found to be ca.: 25–27 kcal mol−1. The absolute configurations of the benzo[b]thiophene sulfoxides were determined by ECD spectroscopy

  甲苯双加氧酶催化苯并[ b ]噻吩的不对称杂原子氧化反应生成相应的亚砜（TDO），萘二加氧酶（非营利组织）和苯乙烯单加氧酶（SMO）存在于恶臭假单胞菌突变体和大肠杆菌重组全细胞中的酶。TDO催化氧化产生相对不稳定 苯并[ b ]噻吩亚砜; 其二聚反应，然后进行脱氢反应，得到稳定的四环亚砜，为次要产物，其中顺式-二氢二醇为主要代谢产物。SMO 主要催化富含对映体的形成 苯并[ b ]噻吩亚砜在室温下消旋的2-甲基苯并[ b ]噻吩亚砜。金字塔的障碍硫 2和的反演 3-甲基苯并[ b ]噻吩亚砜 代谢物，使用 TDO 和 非营利组织作为生物催化剂，被发现大约是。：25–27 kcal mol -1。苯并[ b ]噻吩亚砜的绝对构型由ECD光谱，X射线晶体学和立体化学相关性确定。定点突变的大肠杆菌菌株，其中含有工程化形式的非营利组织业已发现，R 1改变了区域选择性，从而朝着噻吩环而不是苯环的优先氧化方向变化。