N-(2-methoxycarbonyl-3-thienyl)-3-oxobutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(2-methoxycarbonyl-3-thienyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: methyl 3-[(3-oxobutanoyl)amino]thiophene-2-carboxylate；Methyl 3-(3-oxobutanamido)thiophene-2-carboxylate；methyl 3-(3-oxobutanoylamino)thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: WMGMBFDMUKUIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxycarbonyl-3-thienyl)-3-oxobutanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以43%的产率得到6-acetyl-7-hydroxythieno<3,2-b>pyridin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Chadwick, Nigel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 1, p. 113 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 、 乙酰乙酸甲酯 反应 1.5h， 以88%的产率得到N-(2-methoxycarbonyl-3-thienyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Chadwick, Nigel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 1, p. 113 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of tetrasubstituted thiophenes as Cisd2 activators: A potential novel therapeutic option in nonalcoholic fatty liver disease
  作者：Chun-Hsu Yao、Zhao-Qing Shen、Yesudoss Christu Rajan、Yu-Wen Huang、Chin-Yu Lin、Jen-Shin Song、Hui-Yi Shiao、Yi-Yu Ke、Yu-Shiou Fan、Chi-Hui Tsai、Teng-Kuang Yeh、Ting-Fen Tsai、Jinq-Chyi Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115583

  日期：2023.10

  evaluation of a series of Cisd2 activators, all thiophene analogs, based on a hit obtained using two-stage screening and prepared via either the Gewald reaction or by intramolecular aldol-type condensation of an N,S-acetal. Metabolic stability studies of the resulting potent Cisd2 activators suggest that thiophenes 4q and 6 are suitable for in vivo studies. The results from studies on 4q-treated and

  肝脏中 Cisd2 的下调与非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 的发展有关，因此增加 Cisd2 的水平是此类疾病的潜在治疗方法。在此，我们描述了一系列 Cisd2 激活剂（所有噻吩类似物）的设计、合成和生物学评价，基于使用两阶段筛选获得的命中，并通过 Gewald 反应或 N 的分子内羟醛型缩合制备。，S-缩醛。对所得有效 Cisd2 激活剂的代谢稳定性研究表明，噻吩4q和6适用于体内研究。对4q处理和6处理的 Cisd2hKO-het 小鼠（携带杂合肝细胞特异性 Cisd2 敲除）的研究结果证实（1）Cisd2 水平与 NAFLD 之间存在相关性，（2）这些化合物具有在没有可检测到的毒性的情况下预防 NAFLD 的发生和进展。
• BARKER J. M.; HUDDLESTON P. R.; CHADWICK N.; KEENAM G. J., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 1, 6-7 (M 0113-0126)
  作者：BARKER J. M.、 HUDDLESTON P. R.、 CHADWICK N.、 KEENAM G. J.

  DOI：——

  日期：——
• Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Chadwick, Nigel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 1, p. 113 - 126
  作者：Barker, John M.、Huddleston, Patrick R.、Chadwick, Nigel、Keenan, Guy J.

  DOI：——

  日期：——