8-aza-5,7-dimethyl-2-difluoromethylchromone | 540743-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 8-aza-5,7-dimethyl-2-difluoromethylchromone
• 英文别名: 2-difluoromethyl-5,7-dimethyl-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-one；2-(difluoromethyl)-5,7-dimethyl-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-one；2-(difluoromethyl)-5,7-dimethylpyrano[2,3-b]pyridin-4-one
• CAS: 540743-13-3
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO₂
• mdl: MFCD05042246
• 分子量: 225.195
• InChiKey: BZBLZLFGWHDHKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙酸乙酯 、 8-aza-5,7-dimethyl-2-difluoromethylchromone 在 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以21%的产率得到ethyl 2-(difluoromethyl)-5-hydroxy-6,8-dimethyl-4,5-dihydro-2,5-methano[1,3]oxathiepino[7,6-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-5,7-二甲基-2-三氟甲基色酮与巯基乙酸烷基酯之间的新型氧化还原反应。含CF 3的2-吡啶酮衍生物的简便合成

  摘要：

  8-Aza-5,7-二甲基-2-三氟甲基色酮在三乙胺的存在下与巯基乙酸烷基酯反应，生成2-oxa-7-硫代双环[3.2.1]辛烷的吡啶基衍生物，该衍生物经还原性开环反应成烷基2 -{[[3-（4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶基-3-基）-3-氧代-1-（三氟甲基）丙基]硫烷基}乙酸酯。后者也可以直接从8-氮杂5,7-二甲基-2-三氟甲基色酮，表现为被掩盖的α，β-不饱和酮，4,6-二甲基-3-（4,4,4-三氟丁-2-烯酰基）吡啶-2（ 1 H）-一。该化合物是由3-乙酰基-4,6-二甲基-2-吡啶酮独立合成的，并对其合成潜力进行了研究。已经以良好至中等的产率制备了多种包含CF 3基团的2-吡啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo049117m
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-4,4-difluorobutane-1,3-dione 在 硫酸 作用下， 以69%的产率得到8-aza-5,7-dimethyl-2-difluoromethylchromone
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of 8-aza-2-polyfluoroalkylchromones

  摘要：

  The condensation of 3-acetyl-4,6-dimethyl-2-pyridone with RFCO2Et in the presence of LiH in dioxane affords corresponding R-F-containing beta-diketones, whose dehydration under the action of conc. H2SO4 gives 8-aza-5,7-dimethyl-2-polyfluoroalkylchromones. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00280-4

文献信息

• Unexpected dimerization of 5,7-dimethyl-2-trifluoromethyl-8-azachromone induced by hydrogen sulfide
  作者：M. A. Barabanov、V. Ya. Sosnovskikh、V. S. Moshkin、M. I. Kodess

  DOI：10.1007/s11172-010-0360-4

  日期：2010.11

  Depending on the reaction conditions, the reaction of 5,7-dimethyl-2-trifluoromethyl-8-azachromone with hydrogen sulfide afforded cyclic and linear dimers with the S-S bond. The regio- and stereochemistry of the reaction products were determined by 1H and 13C NMR spectroscopy.

  根据反应条件，5,7-二甲基-2-三氟甲基-8-氮杂色原酮与硫化氢反应生成具有S-S键的环状和线状二聚体。反应产物的区域和立体化学结构通过1H和13C NMR光谱测定。
• Nucleophilic trifluoromethylation of RF-containing 4-quinolones, 8-aza- and 1-thiochromones with (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Boris I. Usachev、Dmitri V. Sevenard、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.001

  日期：2005.5

  Reactions of N-substituted 2-polyfluoroalkyl-4-quinolones and 8-aza-5,7-dimethyl-2-polyfluoroalkylchromones with (trifluoromethyl)-trimethylsilane proceed mainly as a 1,4-nucleophilic trifluoromethylation to give N-substituted 2,2-bis(polyfluoroalkyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones and 5,7-dimethyl-2,2-bis(polyfluoroalkyl)-2,3-dihydro-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-ones after acid hydrolysis. Similar reaction with 2-trifluoromethyl-4H-thiochromen-4-one proceeds as a 1,2-addition to give 2,4-bis(trifluoromethyl)-4H-thiochromen-4-yl trimethylsilyl ether. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• The first synthesis of 8-aza-2-polyfluoroalkylchromones
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Mikhail A. Barabanov

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00280-4

  日期：2003.3

  The condensation of 3-acetyl-4,6-dimethyl-2-pyridone with RFCO2Et in the presence of LiH in dioxane affords corresponding R-F-containing beta-diketones, whose dehydration under the action of conc. H2SO4 gives 8-aza-5,7-dimethyl-2-polyfluoroalkylchromones. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• A Novel Redox Reaction between 8-Aza-5,7-dimethyl-2-trifluoromethylchromone and Alkyl Mercaptoacetates. Facile Synthesis of CF₃-Containing 2-Pyridone Derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Mikhail A. Barabanov、Boris I. Usachev

  DOI：10.1021/jo049117m

  日期：2004.11.1

  8-Aza-5,7-dimethyl-2-trifluoromethylchromone reacts with alkyl mercaptoacetates in the presence of triethylamine to give pyrido derivatives of 2-oxa-7-thiabicyclo[3.2.1]octane, which undergo the reductive ring opening to alkyl 2-[3-(4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-3-oxo-1-(trifluoromethyl)propyl]sulfanyl}acetates.The latter can be also obtained directly from 8-aza-5,7-dimethyl-2-trifluoromethylchromone

  8-Aza-5,7-二甲基-2-三氟甲基色酮在三乙胺的存在下与巯基乙酸烷基酯反应，生成2-oxa-7-硫代双环[3.2.1]辛烷的吡啶基衍生物，该衍生物经还原性开环反应成烷基2 -[[3-（4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶基-3-基）-3-氧代-1-（三氟甲基）丙基]硫烷基}乙酸酯。后者也可以直接从8-氮杂5,7-二甲基-2-三氟甲基色酮，表现为被掩盖的α，β-不饱和酮，4,6-二甲基-3-（4,4,4-三氟丁-2-烯酰基）吡啶-2（ 1 H）-一。该化合物是由3-乙酰基-4,6-二甲基-2-吡啶酮独立合成的，并对其合成潜力进行了研究。已经以良好至中等的产率制备了多种包含CF 3基团的2-吡啶酮衍生物。