2-(3-Cyano-4,6-dimethyl-pyridin-2-ylsulfanylmethyl)-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(3-Cyano-4,6-dimethyl-pyridin-2-ylsulfanylmethyl)-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-{[(3-cyano-4,6-dimethyl-2-pyridyl)sulfanyl]methyl}-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate；ethyl 2-[(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)sulfanylmethyl]-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₄S
• mdl: MFCD04060935
• 分子量: 439.535
• InChiKey: XPJROSVEFDGAFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 2-(3'-cyano-4',6'-dimethylpyridyl-2')-thiomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxybenzofuran 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以43.5%的产率得到2-(3-Cyano-4,6-dimethyl-pyridin-2-ylsulfanylmethyl)-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚和苯并呋喃取代硫化物的合成及生物活性

  摘要：

  我们之前描述的 2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxybenzofuran (I) [3] 和 l-methyl2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromoindole (II) [4] 被用作起始材料. 化合物 I 和 II 与苯并恶唑、苯并噻唑、吡啶、3-氰基-4,6-二甲基吡啶、2-噻吩 [2, 6]、环己烷 [7] 和 3,5-二叔丁基的巯基衍生物缩合4-羟基苯[8]得到相应的吲哚和苯并呋喃的5-乙酰氧基-2-R-硫甲基衍生物。后者用KOH或盐酸脱酰成相应的5-羟基衍生物。通过该路线制备的有2-(苯并二甲酰基2')(IIIa)、2(苯并噻唑基-2')(IIIb)、2(吡啶基-2')(IIIlc)、2(3'-氰基-4'、6'-二甲基吡啶基-2')-(IIId)、2-(噻吩基-2')-(III

  DOI：

  10.1007/bf00773200