4"-chloro-4,4'-dihydroxytriphenylmethane | 21825-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4"-chloro-4,4'-dihydroxytriphenylmethane
• 英文别名: 4,4'-[(4-chlorophenyl)methyene]diphenol；(4-chlorophenyl)bis(4-hydroxyphenyl)methane；4-[(4-Chlorophenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 21825-11-6
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₂
• 分子量: 310.78
• InChiKey: IJSGQDFHZUWQES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 苯酚 在 三甲基氯硅烷 、 bismuth(III) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4"-chloro-4,4'-dihydroxytriphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic selective bis-arylation of imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues

  摘要：

  首次开发了一种高效的N-甲苯磺酰亚胺与茴香醚、苯酚、硫代茴香醚及其类似物的双弗里德尔-克拉夫茨反应，在室温下，使用催化量的Bi2(SO4)3-TMSCl，以高区域选择性制备相应的对称二芳基甲烷和三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1039/b800066b

文献信息

• Iodine-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of electron-rich arenes with aldehydes: efficient synthesis of triarylmethanes and diarylalkanes
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Supaporn Sathalalai、Prapapan Techasauvapak、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.036

  日期：2009.11

  Iodine is shown to be an efficient catalyst for the Friedel–Crafts alkylation of arenes with a wide variety of aldehydes in toluene under ‘open-flask’ and mild conditions. In the presence of 10 mol % of iodine, the reaction of arenes with aromatic aldehydes gives the corresponding triarylmethane derivatives (TRAMs), regioselectively, in good to excellent yields. On the other hand, a series of diarylalkane

  碘在“开瓶”和温和条件下被证明是一种有效的催化剂，用于将芳烃与多种醛在甲苯中进行弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在10mol％的碘存在下，芳烃与芳族醛的反应区域选择性地以良好或优异的产率得到相应的三芳基甲烷衍生物（TRAM）。另一方面，通过与脂族醛反应，顺利地合成了一系列的二芳基烷烃衍生物。
• A new practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes under solvent-free reaction conditions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/c1ob06280h

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes is reported via the bisarylation of aryl aldehydes with activated arenes. The new method features mild solvent-free reaction conditions, in most cases nearly stoichiometric reagent ratios, catalytic amount of the readily available, easily-handled, recoverable and reusable Brønsted acid catalyst o-benzenedisulfonimide.

  报道了一种通过芳香醛与活化芳烃的双芳基化反应，高效且实用的三芳基和三吲哚基甲烷合成方法。该新方法的特点在于温和的无溶剂反应条件，在大多数情况下几乎接近化学计量的试剂配比，以及催化量的易于获取、操作简便、可回收再利用的Brønsted酸催化剂邻苯二磺酰亚胺。
• Synthesis and Antiviral Activities of Some 4,4'-Dihydroxytriphenylmethanes
  作者：Nobuko Mibu、Kazumi Yokomizo、Masaru Uyeda、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.51.1325

  日期：——

  4,4'-Dihydroxytriphenylmethanes were synthesized using Brønsted acid or Lewis acid in yields of 24-86% as target compounds for developing antiviral agents. Most of the 4,4'-dihydroxytriphenylmethanes showed significant activity against herpes simplex virus type 1 (anti-HSV-1 activity) in a plaque reduction assay. Higher cytotoxicity was observed generally in halogenated 4,4'-dihydroxytriphenylmethanes

  使用布朗斯台德酸或路易斯酸作为开发抗病毒药物的目标化合物，其收率为24-86％，合成了4,4'-二羟基三苯甲烷。在噬菌斑减少试验中，大多数4,4'-二羟基三苯甲烷均显示出对1型单纯疱疹病毒的显着活性（抗HSV-1活性）。通常在卤代的4,4'-二羟基三苯基甲烷（2a-d）中观察到比在非卤代衍生物中更高的细胞毒性。非卤代衍生物4,4'，4“-三羟基-3”-甲氧基三苯甲烷（3）具有出色的抗病毒活性，EC（50）值为1.8 microg / ml。
• CURABLE RESIN COMPOSITION, CURABLE RESIN MOLDED BODY, CURED RESIN MOLDED BODY, METHOD FOR PRODUCING EACH OF SAME, AND LAMINATE BODY
  申请人：LINTEC CORPORATION

  公开号：US20140350187A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Provided is a curable resin composition comprising a thermoplastic resin (A) that includes a cyclic structure in its main chain, and has a glass transition temperature (Tg) of 140° C. or more, and a monofunctional curable monomer (B). The present invention provides: a cured resin formed article that has heat resistance and low birefringence, a method for producing the same, a curable resin composition and a curable resin formed article that are useful as a raw material for producing the cured resin formed article, and a laminate that includes a layer formed of a cured resin.

  提供的是一种可治愈树脂组合物，包括热塑性树脂（A），其主链中包含环状结构，并具有140℃或更高的玻璃化转变温度（Tg），以及单官能团可固化单体（B）。本发明提供了具有耐热性和低双折射率的固化树脂成型品，其生产方法，作为生产固化树脂成型品的原材料有用的可固化树脂组合物和可固化树脂成型品，以及包括由固化树脂形成的层的层压板。
• BF₃–Et₂O promoted bifunctionalization of aldehydes for the synthesis of arylmethyl substituted organophosphorus compounds
  作者：Sajjad Ahmed、Zoya Shafeeq、Feroze Hussain、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/d3cc03898j

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the synthesis of arylmethyl substituted organophosphorus compounds is presented.

  本文介绍了一种简单高效的芳基甲基取代有机磷化合物的合成方法。