8,9-dihydroxy-10-methoxy-5-thiocoumestan | 1190104-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 8,9-dihydroxy-10-methoxy-5-thiocoumestan
• 英文别名: 8,9-Dihydroxy-10-methoxythiochromeno[4,3-b][1]benzofuran-6-one
• CAS: 1190104-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅S
• 分子量: 314.318
• InChiKey: SRHOLCLFNJBJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxythiochromen-4-one 、 3-甲氧基儿茶酚 在 air 、 Agaricus bisporus laccase 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以55%的产率得到8,9-dihydroxy-10-methoxy-5-thiocoumestan
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚类与杂环1，3-二羰基化合物之间的漆酶催化多米诺反应，并通过NMR光谱和X射线晶体结构分析明确了产物的结构

  摘要：

  邻苯二酚与杂环1,3-二羰基化合物（吡啶并酮，喹啉酮，硫代香豆素）之间的漆酶催化反应，使用空气中的氧气作为氧化剂，可以简单，高度区域选择性地生成苯并呋喃并吡啶酮，苯并呋喃喹啉酮和硫代双香豆素，产率为55％至98％。与巴比妥酸衍生物一起形成了双螺并​​嘧啶酮衍生物。通过NMR光谱方法（HSQMBC和能带选择的HMBC）以及X射线晶体结构分析已经实现了对所有反应产物的明确和完整的结构阐明。

  DOI：

  10.1021/jo9011915

文献信息

• The Laccase-Catalyzed Domino Reaction between Catechols and Heterocyclic 1,3-Dicarbonyls and the Unambiguous Structure Elucidation of the Products by NMR Spectroscopy and X-ray Crystal Structure Analysis
  作者：Szilvia Hajdok、Jürgen Conrad、Heiko Leutbecher、Sabine Strobel、Thomas Schleid、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo9011915

  日期：2009.10.2

  thiocoumarins) using aerial oxygen as the oxidant delivers benzofuropyridinones, benzofuroquinolinones, and thiocoumestans in a simple fashion, highly regioselectively with yields ranging from 55 to 98%. With barbituric acid derivatives the exclusive formation of dispiropyrimidinone derivatives takes place. The unambiguous and complete structure elucidation of all reaction products has been achieved

  邻苯二酚与杂环1,3-二羰基化合物（吡啶并酮，喹啉酮，硫代香豆素）之间的漆酶催化反应，使用空气中的氧气作为氧化剂，可以简单，高度区域选择性地生成苯并呋喃并吡啶酮，苯并呋喃喹啉酮和硫代双香豆素，产率为55％至98％。与巴比妥酸衍生物一起形成了双螺并​​嘧啶酮衍生物。通过NMR光谱方法（HSQMBC和能带选择的HMBC）以及X射线晶体结构分析已经实现了对所有反应产物的明确和完整的结构阐明。