5-氯-3-(2-氯苯基)-1,2-苯并恶唑 | 87999-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 5-氯-3-(2-氯苯基)-1,2-苯并恶唑
• 中文别名: 5-氯-3-(2-氯苯基)苯并[D]异恶唑
• 英文名称: 5-Chloro-3-(o-chlorophenyl)-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 5-chloro-3-(2-chlorophenyl)benzo[d]isoxazole；5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-1,2-benzoxazole
• CAS: 87999-66-4
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO
• 分子量: 264.111
• InChiKey: JJHLZLGTDZZBMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  399.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2′,5-二氯-2-羟基二苯酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-氯-3-(2-氯苯基)-1,2-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  从单个N–Cl亚胺中发散和选择性合成异构苯并恶唑

  摘要：

  描述了从容易获得的邻羟基芳基NH酮亚胺中发散和区域​​选择性合成3-取代的苯并异恶唑或2-取代的苯并恶唑的方法。反应通过共同的N–Cl亚胺中间体以两种不同的途径进行：（a）在无水条件下形成N–O键形成苯并异恶唑；（b）分别由NaOCl介导的贝克曼型重排形成苯并恶唑。反应路径还取决于芳环的电子性质，富电子的芳环有利于重排，缺电子的环有利于N–O键的形成。提出了通过[1,2]-芳基净迁移的贝克曼型重排机制，用于形成2-取代的苯并恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol202844c

文献信息

• 2-Benzazepines. 8. Zerovalent nickel mediated biaryl synthesis of an anxiolytic pyrimido[5,4-d][2]benzazepine
  作者：David L. Coffen、Beatrice Schaer、Fred T. Bizzarro、Julia B. Cheung

  DOI：10.1021/jo00176a015

  日期：1984.1
• CuI-Mediated Cross-Coupling of Aryl Halides with Oximes:  A Direct Access to <i>O</i>-Aryloximes
  作者：Prithwiraj De、Nonappa、Komala Pandurangan、Uday Maitra、Steve Wailes

  DOI：10.1021/ol0709578

  日期：2007.7.1

  The first Cu-catalyzed cross-coupling of aromatic oximes and haloarenes is reported. This one-step formation of the N-O-Ar linkage gives access to a range of oxime ethers in good to moderate yields.
• COFFEN, D. L.;SCHAER, B.;BIZZARRO, F. T.;CHEUNG, J. B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 296-300
  作者：COFFEN, D. L.、SCHAER, B.、BIZZARRO, F. T.、CHEUNG, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• A Divergent and Selective Synthesis of Isomeric Benzoxazoles from a Single N–Cl Imine
  作者：Cheng-yi Chen、Teresa Andreani、Hongmei Li

  DOI：10.1021/ol202844c

  日期：2011.12.2

  divergent and regioselective synthesis of either 3-substituted benzisoxazoles or 2-substituted benzoxazoles from readily accessible ortho-hydroxyaryl N–H ketimines is described. The reaction proceeds in two distinct pathways through a common N–Cl imine intermediate: (a) N–O bond formation to form benzisoxazole under anhydrous conditions and (b) NaOCl mediated Beckmann-type rearrangement to form benzoxazole

  描述了从容易获得的邻羟基芳基NH酮亚胺中发散和区域​​选择性合成3-取代的苯并异恶唑或2-取代的苯并恶唑的方法。反应通过共同的N–Cl亚胺中间体以两种不同的途径进行：（a）在无水条件下形成N–O键形成苯并异恶唑；（b）分别由NaOCl介导的贝克曼型重排形成苯并恶唑。反应路径还取决于芳环的电子性质，富电子的芳环有利于重排，缺电子的环有利于N–O键的形成。提出了通过[1,2]-芳基净迁移的贝克曼型重排机制，用于形成2-取代的苯并恶唑。