1-(2-chloroethyl)-3,3-bis(2-hydroxyethyl)-1-nitrosourea | 70189-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-3,3-bis(2-hydroxyethyl)-1-nitrosourea
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3,3-bis(2-hydroxyethyl)urea
• CAS: 70189-81-0
• 化学式: C₇H₁₄ClN₃O₄
• 分子量: 239.659
• InChiKey: IWVSIHVVNMFHAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-3,3-bis(2-hydroxyethyl)-1-nitrosourea 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以86%的产率得到3-(2-羟乙基)-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。I.在取代基的β-位置具有羟基的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代的-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2509
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-3,3-双(2-羟乙基)脲 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1-(2-chloroethyl)-3,3-bis(2-hydroxyethyl)-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。I.在取代基的β-位置具有羟基的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代的-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2509

文献信息

• Novel nitrosourea compounds and process for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04182757A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  A nitrosourea compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl of one to six carbon atoms, hydroxyalkyl of one to six carbon atoms, alkenyl of three to five carbon atoms or alkynyl of three to five carbon atoms, R.sup.2 is aldopentofuranosyl, aldo-pentopyranosyl, aldo-hexopyranosyl, O-aldo-hexopyranosyl-(1.fwdarw.4)-aldo-hexopyranosyl or a group of the formula: --CH.sub.2 (CHOH).sub.n CH.sub.2 OH, and wherein n is zero or an integer of one to four. A method of preparation is disclosed whereby said nitrosourea compound is prepared by the nitrosation of a compound of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same as above. Said nitrosourea compound is useful as an anti-tumor or anti-leukemic agent.

  一种亚硝基脲化合物，化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是一至六个碳原子的烷基，一至六个碳原子的羟基烷基，三至五个碳原子的烯基或三至五个碳原子的炔基，R.sup.2是醛基戊呋糖苷，醛基戊吡糖苷，醛基己吡糖苷，O-醛基己吡糖苷-(1.fwdarw.4)-醛基己吡糖苷或式子：--CH.sub.2 (CHOH).sub.n CH.sub.2 OH的基团，其中n为零或一至四的整数。公开了一种制备方法，通过上述化学式中R.sup.1和R.sup.2相同的化合物的亚硝化反应制备该亚硝基脲化合物。该亚硝基脲化合物可用作抗肿瘤或抗白血病剂。
• US4182757A
  申请人：——

  公开号：US4182757A

  公开（公告）日：1980-01-08