3-Methyl-2H-1-benzothiopyran | 6157-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-Methyl-2H-1-benzothiopyran
• 英文别名: 3-methyl-2H-thiochromene
• CAS: 6157-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• mdl: MFCD18450352
• 分子量: 162.255
• InChiKey: KFTKYAUEPJKLFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2H-1-benzothiopyran 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,10-Dimethyl-1,10a-dihydro-4H-4a-thioniaphenanthrene tetrafluoroboranuide
  参考文献：
  名称：

  1-苯并硫代吡啶鎓盐与共轭二烯的极性环加成反应和环加合物的某些转化

  摘要：

  1-苯并硫代吡啶鎓盐2与共轭二烯的极性环加成反应在区域和立体上特异性地进行，从而以良好的产率得到相应的苯并稠合的双环sulf盐4。环加合物4与亲核试剂如甲醇或水的反应导致开环，分别得到2-（丁-2-烯基）-和2-（丁-3-烯基）-取代的2 H -1-苯并噻喃5和6。 。用多种碱处理环加合物4hA，得到螺环戊烯衍生物7和螺-1,2-二氧戊环衍生物8。讨论了涉及双自由基中间体的机理，用于基于化学方法形成上述产物7和8。证据。还描述了用硼氢化钠或氰基硼氢化钠还原环加合物4hA。

  DOI：

  10.1039/p19960002227
• 作为产物：
  描述：

  2-Fluoro-2-methyl-1-phenoxy-3-(phenylthio)propane 在 四氯化锡 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-Methyl-2H-1-benzothiopyran
  参考文献：
  名称：

  基于氯代甲基烯丙基氯的单氟化C 4-结构单元的合成

  摘要：

  使用N-卤代琥珀酰亚胺与三乙胺三氢氟化物（Et 3 N·3HF）结合进行甲基甲酰氯的卤代氟化反应，在每种情况下，收率均超过98％的马尔可夫尼科夫产物和<2％的区域异构体。甲硫基氟化物与氟硼酸二甲基（甲硫基）and（DMTSF）和Et 3 N·3HF的组合形式正式加成，得到两种区域异构体的94：6混合物。用N-苯基硫代邻苯二甲酰亚胺（NPTP）和Olah's试剂处理时，仅观察到甲烯丙基氯的少量苯硫基氟化。与苯亚磺酰氯一起生成1,3-二氯-2-甲基-2-（苯硫基）丙烷，将其在0°C下用Olah试剂或Et 3处理N·3HF在60°C下重排为1,2-二氯-2-甲基-2-（苯硫基）丙烷。在-30°C下用氟化银在二氯甲烷中处理1,3-二氯-2-甲基-2-（苯硫基）丙烷，得到1-氯-2-氟-2-甲基-3-（苯硫基）丙烷，其为也通过1-溴-3-氯-2-氟-2-甲基丙烷与硫酚盐的反应获得。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03290-t

文献信息

• A Simple Synthesis of 2-Substituted 1-Benzothiophenes and 3- Substituted 2<i>H</i>-1-Benzothiopyrans
  作者：Anna Arnoldi、Marica Carughi

  DOI：10.1055/s-1988-27501

  日期：——

  The reaction of (2-mercaptophenyl)methyltriphenylphosphonium bromide (2) with acyl chlorides or α-haloketones in the presence of a base gives rise to 2-substituted 1-benzothiophenes 4 and 3-substituted 2H-1-benzothiopyrans 6 (2H-1-benzothiines), respectively, in moderate to good yields.

  (2-巯基苯)甲基三苯基膦溴化物(2)与酰氯或α-卤酮在碱的存在下反应，分别生成2-取代的1-苯并硫菲4和3-取代的2H-1-苯并硫吡喃6（2H-1-苯并硫烯），产率中等到良好。
• Novel compounds having inhibitory activity against sodium-dependant glucose transporter
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2896397A1

  公开（公告）日：2015-07-22

  Use of a compound of formula (IA): wherein RA is a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; RB is a phenyl group optionally substituted by a halogen atom, a cyano group, a lower alkyl group, a halo-lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halo-lower alkoxy group, or a mono- or di-lower alkylamino group; or a heterocyclyl group optionally substituted by a halogen atom, a cyano group, a lower alkyl group, a halo-lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halo-lower alkoxy group, or a mono- or di-lower alkylamino group; and Rc is hydrogen atom; or RB and RC taken together are a fused benzene ring which may be substituted by a halogen atom, a lower alkyl group, a halo-lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halo-lower alkoxy group; in combination with another antidiabetic agent, an anti-obesity agent, an antihypertensive agent, an antiplatelet agent, an anti-atherosclerotic agent and/or a hypolipidemic agent, in the manufacture of a medicament for the treatment of diabetes mellitus (type 1 and type 2), diabetic retinopathy, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, postprandial hyperglycemia, or delayed wound healing.

  使用式(IA)化合物： 其中 RA 是卤素原子、低级烷基或低级烷氧基；RB 是任选被卤素原子、氰基、低级烷基、卤代低级烷基、低级烷氧基、卤代低级烷氧基或单或双低级烷基氨基取代的苯基；或可被卤素原子、氰基、低级烷基、卤代低级烷基、低级烷氧基、卤代低级烷氧基或单低或双低烷基氨基取代的杂环基团；且 Rc 为氢原子；或 RB 和 RC 合在一起为可被卤素原子、低级烷基、卤代低级烷基、低级烷氧基或卤代低级烷氧基取代的融合苯环； 与另一种抗糖尿病药、抗肥胖药、抗高血压药、抗血小板药、抗动脉粥样硬化药和/或降血脂药联用、 用于制造治疗糖尿病（1 型和 2 型）、糖尿病视网膜病变、糖尿病神经病变、糖尿病肾病、餐后高血糖或伤口延迟愈合的药物。
• New utilities of amide compounds
  申请人：Yamamori Teruo

  公开号：US20080221112A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Compounds having an activity to enhance the expression of apoAI are provided, which are used as medicaments. Compounds of formula (I): in which ring A and Ar 1 are independently a monocyclic or bicyclic aromatic carbocyclic group or aromatic heterocyclic group, each of which may be optionally substituted, or the like; R is a hydrogen or the like; Z is oxygen or the like; Y 1 and Y 2 are a hydrogen, a lower alkyl, or the like; n is an integer of 0 to 2; the broken line is the presence or absence of a bond; and the wavy line represents a cis- or trans-geometrical isomerism with respect to the double bond; are disclosed.
• US7429593B2
  申请人：——

  公开号：US7429593B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• US8106051B2
  申请人：——

  公开号：US8106051B2

  公开（公告）日：2012-01-31